Ксантин Обща информация Наименование по IUPAC 3,7-дихидропурин-2,6-дион Други имена 1H-пурин-2,6-диол Молекулна формула C5H4N4O2 Моларна маса 152,11 g/mol Външен вид бяло твърдо вещество CAS номер [69-89-6] Свойства Разтворимост във вода 1 g/14,5 l (16 °C)1 g/1,4 l (100 °C) Точка на топене разлага се при нагряване Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при 25 °C, 100 kPa)Права и справки Ксантин е пуриново производно, съдържащо се в тъканите и течностите на човешкото тяло, както и в много други организми. Съществува известно количество умерени стимуланти, които се получават от ксантина, в това число кофеин, теобромин и теофилин.
Ксантинът е продукт в пътя на пуриновото разпадане в човешките клетки. Получава се от гуанин с посредничеството на гуанин деаминаза. Получава се от хипоксантин с посредничеството на ксантин оксидаза. Ксантинът последователно бива превърнат в пикочна киселина под действието на ксантин оксидазата.
Ксантинови производни Ксантиновите производни, известни колективно като ксантини, са група алкалоиди, широко употребявани като умерени стимуланти и бронходилататори, и по-конкретно в лечението на симптомите на астма. За разлика от други много по-силни стимуланти, те само потискат сънотворното действие на аденозина, което ги прави до известна степен по-малко ефективни в сравнение със симпатомиметичните амини. Вследствие на широкия ефект на действие, терапевтичният обхват на ксантините е тесен, което ги поставя на втора линия в лечението на астмата. Терапевтичната доза е 10 – 20 μg/ml кръв; признаците на токсичност са тремор, гадене, нервозност и тахикардия/аритмия.
Метилксантините действат не само върху дихателната система, но стимулират и сърдечната честота, силата на съкращение на сърдечния мускул, а и предизвикват сърдечна аритмия при по-високи концентрации. В централната нервна система те повишават будността, стимулират дихателния център и биват използвани за лечение на детска апнеа. При високи дози те могат да предизвикат конвулсии, устойчиви на антиконвулсанти. Метилксантините стимулират секрецията на киселина и пепсин в гастроинтестиналния тракт. Метилксантините се метаболизират от ензима Цитохром P-450 в черния дроб. Основните видове метилирани ксантини са кофеин, аминофилин, 3-изобутил-1-метилксантин(IBMX), параксантин, пентоксифилин, теобромин и теофилин. Тези вещества действат едновременно като: конкурентни неселективни инхибитори на фосфодиестеразата, което повишава вътреклетъчния цАМФ, активира протеин киназа А, инхибира синтеза на левкотриени и TNF-α, което от своя страна намалява възпалението и потиска вродения имунитет и неселективни антагонисти на аденозиновите рецептори, което потиска сънотворното действие на аденозина.
Тъй като различните аналози показват различна сила на действие спрямо отделните подтипове рецептори, в търсене на вещества с по-голяма селективност към ензима фосфодиестераза или аденозиновия рецептор,MacCorquodale DW. THE SYNTHESIS OF SOME ALKYLXANTHINES. Journal of the American Chemical Society. 1929 July;51(7):2245–2251. DOI: 10.1021/ja01382a042WO patent 1985002540 , Sunshine A, Laska EM, Siegel CE, "ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOSITIONS COMPRISING XANTHINES AND METHODS OF USING SAME", granted 1989-03-22, assigned to RICHARDSON-VICKS, INC. е създадено голямо количество синтетични ксантини (някои и неметилирани). Ксантините са също срещани много рядко и като съставки на нуклеиновите киселини.
+ Основни ксантиниИмеR1R2R3Наименование по IUPACСъдържа се вКофеинCH3CH3CH31,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дионкафе, гуарана, йерба мате, чай, колаТеоброминHCH3CH33,7-диметил-3,7-дихидро-1H-пурин-2,6-дионшоколад, йерба матеТеофилинCH3CH3H1,3-диметил-7H-пурин-2,6-диончай, йерба матеКсантинHHH3,7-дихидропурин-2,6-дионрастения, животни
Източници
Категория:Ксантини