В органичната химия, функционални групи са специални групи от атоми в молекулата, които са отговорни за специфичните химични реакции и свойствата на тази молекула. Еднаквите функционални групи встъпват в еднакви или подобни химични реакции, независимо от големината на молекулата, част от която са.Compendium of Chemical Terminology. IUPAC Gold Book. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7 Реактивоспособността на функционалната както и свойствата на съединението група може бъде повлияна от обкръжаващите функционални групи или структурата на съединението като цяло (дължина на въглеродната верига и пр.). Съединения с една и съща функционална група, но различна дължина на въглеродната верига образуват т.нар. хомоложен ред: напр. алкани, алкохоли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини и т.н.
Пример за влиянието на функционалната група върху химичните и физичните свойства е даден в следната таблица:
Функционална група/Хомоложен ред Съединение Химическа формула Свойства Изходно съединение / Алкан Бутан H3C–CH2–CH2–CH3 газ, неразтворим във вода, неутрален и слабореактивен Карбоксилна група / Карбоксилна киселина Бутанова киселина H3C–CH2–CH2–COOH течност с лоша миризма, има свойствата на киселина, разтворима във вода Аминогрупа / Амин Бутиламин H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 течност с лоша миризма, има свойствата на слаба основа, разтворим във вода Аминогрупа и Карбоксилна група / Аминокиселина Аминобутанова киселина H2N–CH2–CH2–CH2–COOH твърдо вещество, във вода е под формата на цвитерйон H3N+–CH2–CH2–CH2–COO−, амфотерни свойства, разтворима във вода
Комбинирането на имената на функционалните групи с тези на изходните алкани дава рационална номенклатура за именуване на органичните съединения.
Атомите на функционалната група са свързани помежду си и към цялата молекула посредством ковалентна връзка. Когато групата от атоми е свързана с останалата част от молекулата чрез йонна връзка, говорим за полиатомен йон или комплексен йон. Всички те не наричат „радикал“.
Първият въглероден атом след този, за когото е свързана функционалната група се нарича алфа; вторият бета; третия гама и т.н. При наличието на повече от една функционална група броенето започва от тази, чиито атом заловен за основната верига е с по-голяма атомна маса.
Функционалните групи в органичния синтез Функционалните групи играят важна роля в органичния синтез, тъй като те определят свойствата и реактивността на съединението. За пример: Алканите са слабореактивни и към тях е трудно да се „прикрепи“ алкилов остатък на точно определена позиция. Функционалните групи (напр. двойна връзка, групи съдържащи кислород или азот) правят съединението по-реактивно, затова често се налага прикрепването на функционална група (функционализиране) с помощта на която се получава желаното съединение. Например, за да се синтезира изооктан (въглеводород с осем въглеродни атома, който се използва на определяне на октановото число на бензините) от изобутан (4 въглеродни атома), най-напред бутана се дехидрогенира (отделяне на водородна молекула от бутана) до изобутен (съединение с една двойна връзка). Двойната връзка димеризира (две молекули бутен се „обединяват“) при което се получава изооктен, той от своя страна се хидрогенира (присъединяване на водородна молекула към двойната връзка) за да се получи изооктан.
Получаването на изооктан от изобутен е илюстрирано на следващата фигура:
Таблица на основните функционални групи Във формулите със символите R и R' най-често се обозначени въглеводородна странична верига, но може да се има предвид и всякакъв страничен радикал.
Въглеводороди Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка ПримерАлканАлкил RH алкил- -ан етан Алкен Алкенил R2C=CR2 алкенил- -ен Етилен(Етен)Алкин Алкинил RC≡CR' алкинил- -ин Ацетилен(Етин)Производни на бензола Фенил RC6H5RPh фенил- -бензен <br />Кумен(2-фенилпропан) Производни на толуола Бензил RCH2C6H5<br />RBn бензил- 1-(заместител)толуен <br />Бензил бромид(1-бромотолуен)
Групи, съдържащи халогени Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Халогеноалкан Халоген RX хало- алкил халогенид Хлороетан(Етилхлорид) Флуороалкан Флуор RF флуоро- алкил флуорид Флуорометан(Метилфлорид) Хлороалкан Хлор RCl хлоро- алкил хлорид Хлорометан(Метилхлорид) Бромоалкан Бром RBr бромо- алкил бромид Бромометан(Метилбромид) Йодалкан Йод RI йодо- алкил йодид Йодометан(Метилйодид)
Групи, съдържащи кислород Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Алкохол Хидроксил ROH хидрокси- -ол Метанол Кетон Карбонил RCOR' -оил- (-COR')илиоксо- (=O) -он <br />Бутанон(Метил етил кетон) Алдехид Алдехид RCHO формил- (-COH)илиоксо- (=O) -ал Етанал(Ацеталдехид)Ацил халогенид Халоформил RCOX карбонофлуоридил-карбонохлоридил-карбонобромидил-карбонойодидоидил- -оил халогенид Ацетил хлорид(Етаноил хлорид)Карбонат Карбонатен естер ROCOOR (алкоксикарбонил)окси- алкил карбонат Трифосген(Ди(трихлорометил)карбонат) Карбиксилат Карбоксилат RCOO− карбокси- -оат <br />Натриев ацетат(Натриев атеноат) Карбоксилна киселина Карбоксил RCOOH карбокси- -онова киселина <br />Оцетна киселина(Етанова киселина) Естер Естер RCOOR' алканоилокси-илиалкоксикарбонил алкил алкан оат Етил бутират(Етил бутаноат) Пероксид Хидроперокси ROOH хидроперокси- алкил хидропероксид Метил етил кетон пероксид Пероксид Перокси ROOR перокси- алкил пероксид <br />Ди-терт-бутил пероксид Етер Етер ROR' алкокси- алкил етер Диетил етер(Етоксиетан) Хемиацетал Хемиацетал RCH(OR')(OH) алкокси -ол -ал алкил Хемиацетал Хемикетал Хемикетал RCH(ORʺ)(OH)R' алкокси -ол -едно алкил Хемикетал Ацетал Ацетал RCH(OR')(OR") диалкокси- -ал диалкил ацетал Кетал Кетал диалкокси- -едно диалкил кетал Ортоестер Ортоестер триалкокси- Ортокарбонатен естер Ортокарбонатен естер тетраалкокси- тетраалкокси ортокарбонат
Групи, съдържащи азот Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Амид Карбоксиамид RCONR2 карбоксиамидо-иликарбамоил- -амид Ацетамид(Етанамид) Амини Първичен амин RNH2 амино- -амин Метиламин(Метанамин)Вторичен амин R2NH амино- -амин ДиметиламинТретичен амин R3N амино- -амин Триметиламин 4° амониев йон R4N+ амонио- -аминий Холин Имин Първичен кетимин RC(=NH)R' имино- -имин Вторичен кетимин RC(=NR")R' имино- -имин Първичен алдимин RC(=NH)H имино- -имин Вторичен алдимин RC(=NR')H имино- -имин Имид Имид RC(=O)NC(=O)R' имидо- -имид Азид Азид RN3 азидо- алкил азид Фенил азид(Азидобензен) Азо производно Азо(Диимид) RN2R' азо- -диазен Метилоранж(p-диметиламино-азобензенсулфонова киселина)Цианати Цианат ROCN цианато- алкил цианатМетил цианат Изоцианат RNCO изоцианато- алкил изоцианат Метил изоцианат Нитрат Нитрат RONO2 нитроокси-, нитрокси- алкил нитрат Амил нитрат(1-нитроксипентан)Нитрил Нитрил RCN циано- алканнитрилалкил цианид <br />Бензонитрил(Фенил цианид) Изонитрил RNC изоциано- алканизонитрилалкил изоцианид <br />Метил изоцианид Нитрит Нитрозоокси RONO нитросоокси- алкил нитрит Изоамил нитрит(3-метил-1-нитрозооксибутират) Нитро съединение Нитро RNO2 нитро- <br />Нитрометан Нитрозо съединение Нитрозо RNO нитрозо- <br />Нитрозобензен Пиридинови производни Пиридил RC5H4N 4-пиридил(пиридин-4-ил)
3-пиридил(пиридин-3-ил)
2-пиридил(пиридин-2-ил) -пиридин Никотин
Групи, съдържащи сяра Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Тиол Сулфхидрил RSH сулфанил-меткарпа-(-SH) -тиол <br />Етанетиол Сулфид(Тиоетер) Сулфид RSR' заместител сулфанил-(-SR') ди(заместител) сулфид(Метилсулфанил)метан (представа) илиДиметил сулфид (наставка) Дисулфид Дисулфид RSSR' заместител дисулфанил-(-SSR') ди(заместител) дисулфид(Метилдисулфан)метан (представка) илиДиметил дисулфид (наставка) Сулфоксид Сулфинил RSOR' -Сулфинил-(-SOR') ди(заместител) сулфоксид (Метансулфинил)метан (представка) илиДиметил сулфоксид (наставка) Сулфон Сулфонил RSO2R' -сулфонил-(-SO2R') ди(заместител) сулфон (Метансулфонил)метан (представка) илиДиметил сулфон (наставка) Сулфинова киселина Сулфино RSO2H сулфино-(-SO2H) -сулфинова киселина 2-Аминоетансулфинова киселина Сулфонова киселина Сулфо RSO3H сулфоно-(-SO3H) -сулфонова киселина Бензенсулфонова киселинаТиоцианат Тиоцианат RSCN Тиоцианато-(-SCN) заместител тиоцианат Фенил тиоцианат Изотиоцианат RNCS изотиоцианато-(-NCS) заместител изотиоцианат Алил изотиоцианат Тион Карбонотиоил RCSR' тиоил-(-CSR')илисулфанилидин-(=S)тион Дифенилметанетион(Тиобензофенон) Тиал Карбоботиоил RCSH метанетиол-(-CSH)илисулфанилидин-(=S)тиал
Групи, съдържащи фосфор Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Фосфин(Фосфан) Фосфино R3P фосфанил- фосфан- Метилпропилфосфан Фосфонова киселина Фосфоно RP(=O)(OH)2 фосфоно- заместител фосфонова киселина Бензилфосфонова киселина Фосфат Фосфат ROP(=O)(OH)2 фосфонокси-илиO-фосфоно- (фосфо-) заместител фосфат Глицералдехид 3-фосфат (наставка) O-Фосфохолин (наставка)(Фосфохолин)ФосфодиестерФосфатHOPO(или)2[(алкокси)хидроксифосфорил]окси-илиO-[(алкокси)хидроксифосфорил]-ди(заместител) водород фосфатилифосфорна киселина ди(заместител) естер ДНК O‑[(2‑Гуанидиноетокси)хидроксифосфорил]‑серин (наставка)(Ломбрицин)
Групи, съдържащи бор Химично семейство Група Формула Структурна формула Представка Наставка Пример Боронова киселина Бороно RB(OH)2 бороно- заместител боронова киселина Бортезомиб([(1R)-3-метил-1-({(2S)-3-фенил-2-[(пиразин-2-илкарбонил)амино]пропаноил}амина)бутил]боронова киселина) Боронов естер Боронат RB(OR)2 O-[бис(алкокси)алкилборонил]- заместител боронова киселина ди(заместител) естер Боринова киселина Борино R2BOH Хидроксиборино- ди(заместителна) боринова киселина Боринов естер Боринат R2BOR O-[алкоксидиалкилборонил]- заместител боринова киселина ди(заместител) естер
Източници
Външни препратки IUPAC Blue Book (organic nomenclature) IUPAC ligand abbreviations (pdf) in CIF dictionary group synthesis from organic-reaction.com
Категория:Органична химия Категория:Функционални групи