miniatura|Hidroclorotiazida és una sulfonamida i una tiazida. miniatura|Furosemida és una sulfonamida però no una thiazida Les sulfonamida, en anglès:Sulfonamide o sulphonamide, és la base de diversos grups de fàrmacs. Les sulfonamides antibacterianes originals (en anglès de vegades anomenadessulfa drugs o sulpha drugs) són agents antimicrobians sintètics que contenen el grup funcional sulfonamida. Algunes sulfonamides estan també desproveïdes d'activitat antibacteriana com per exemple l'anticonvulsant sultiame. Els grups sulfonilurea i el diurètics de thiazide són nous medicaments basats en les sulfonamides antibacterianes. http://chemicalland21.com/info/SULFONAMIDE%20CLASS%20ANTIBIOTICS.htm Les al·lèrgies a les sulfonamides són comunes, http://allergies.about.com/od/medicationallergies/a/sulfa.htm i per això aquests medicaments s'han de prescriure amb compte.
Funció En els bacteris les sulfonamides antibacterianes inhibeixen l'enzim dihidropteroat sintetasa (DHPS), un enzim implicat en la síntesi de folat. La moiety química de la sulfonamida està present en altres medicaments no antimicrobians com els diurètics de tiazida, els diurètics loop, sulfonilurea i alguns inhibidors de COX-2. La sulfasalazina, a més de ser antibiòtic es fa servir en el tractament de la malaltia de la inflamació del colon.
Història Els medicament sulfonamides van ser els primers antimicrobians. La primera sulfonamida portava el nom comercial de Prontosil i els experiments amb ell començaren l'any 1932 en la Bayer AG. http://books.google.cat/books?id=S32TrACJa6kC&printsec=frontcover&dq=demon+under+the+microscope&hl=ca&src=bmrr&ei=WijXTLGuHJO6sAOOqpSNCw&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CC8Q6AEwAA#v=onepage&q&f=false El Prontosil va ser la primera medicina mai descoberta que podia tractar de manera efectiva un rang d'infeccions bacterianes dins del cos.
Preparació Les sulfonamides es preparen reaccionat el clorur de sulfonil amb amoni o una amina.
Llista de sulfonamides Antibiòtics D'acció curta Sulfametoxazol Sulfisomidina (també conegut com a sulfaisodimidina)
Acció intermèdia Sulfacetamida http://www.onsettx.com/docs/clarifoam/Clarifoam%20EF%20Prescribing%20Information_PN%202603-pf_Rev%202.pdf Sulfadoxina
Oftalmològics Diclorofenamida (DCP) Dorzolamida
Diürètics Acetazolamida Bumetanida Clortalidona Clopamida Furosemida Hidroclorotiazida (HCT, HCTZ, HZT) Indapamida Mefrusida Metolazona Xipamida
Anticonvulsants Acetazolamida Etoxzolamida Sultiame Zonisamida
Dermatològics Mafenida
Altres Celecoxib (inhibidor de COX-2) Darunavir (inhibidor de la proteasa) Probenecid (PBN) Sulfasalazina (SSZ) Sumatriptan (SMT)
Efectes secundaris Les sulfonamides poden causar una gran varietat de reaccions incloent trastorns en el tracte urinari, en hematopoesi, porfíria i reaccions d'hipersensibilitat. Usades en grans dosis poden produir al·lèrgies. Dues de les més serioses són la síndrome de Stevens-Johnson i la necròlisi epidèrmica tòxica (també coneguda com a síndrome de Lyell).
Referències
Categoria:Antibiòtics inhibidors dels àcids nucleics