miniatura|upright=2|Operari estatunidenc esquitxant un pantà amb DDT el 1958 seguint les directrius dels Programa Nacional per a la Erradicació de la Malària dels Estats Units. Avui en dia, aquesta substància és considerada un POP i el seu ús està severament restringit. Un contaminant orgànic persistent (COP), Persistent Organic Pollutant en anglès, és aquell compost químic resistent a la degradació en condicions naturals i que, dispers en el medi ambient, és transportat a una distància considerable del punt d'emissió. Aquestes substàncies es bioacumulen a través de la cadena alimentària i constitueixen un perill demostrat per a la salut humana i el medi ambient. Els seus efectes nocius s'han demostrat àmpliament i s'han reconegut de manera generalitzada. En el grup dels contaminants orgànics persistents s'hi inclouen substàncies com dioxines i bifenils policlorats (PCB), hexaclorobenzè, èters difenílics polibromats, èters difenílics policlorats i naftalens policlorats. Alguns d'ells han estat sintetitzat industrialment; d'altres s'han format com a subproductes de processos industrials o naturals. Més que els efectes aguts derivats de la presència de COP en els aliments, la principal preocupació per a la salut pública se centra en l'exposició crònica a petites quantitats, que està relacionada amb deteriorament del sistema immunitari, el sistema nerviós en desenvolupament embrionari, el sistema endocrí i les funcions reproductives.

El 1962 Rachel Carson advertí en el seu llibre Primavera silenciosa de les profundes transformacions que s'han esdevingut al planeta com a resultat de la intervenció dels humans a la natura i els seus mètodes de producció i les conseqüències que això tindria en totes les formes de vida al planeta. Alguns anys més tard, la profecia s'ha complert i l'efecte de les conseqüències és tan seriós que el Programa de les Nacions Unides per al Medi Ambient (PNUMA) ha establert una convenció internacional obligatòria en 12 substàncies perilloses i defineix els criteris per a l'addició de noves substàncies i estableix mecanismes de suport als països en desenvolupament. Els estats de la Unió Europea van signar el Conveni d'Estocolm pel qual es comprometen a reduir o eliminar les emissions dels compostos orgànics persistents clorats, eliminar-ne l'ús en la majoria dels casos, investigar sobre la seva incidència al medi ambient i la salut humana i altres mesures. També s'han establert diversos convenis per a la protecció del medi ambient front als COP a escala regional (a la Mediterrània, al Bàltic, a l'Àrtida, etc.).

La majoria dels COP són xenobiòtics i es poden introduir al medi ambient com a resultat de l'ús intencional d'una aplicació de plaguicides, accidentalment o a causa de vessaments o fuites involuntàries resultants de la incineració de compostos que poden generar-los. Les fonts d'emissió antropogèniques són les més importants en aquest cas. Aquestes fonts poden ser processos industrials, incloent-hi la generació i l'eliminació de residus, la producció i ús d'energia, l'ús de plaguicides i aplicacions forestals agrícola i industrial.

Terminologia Si bé en anglès el terme Persistent Organic Pollutant (abreujat POP) està àmpliament acceptat, el seu equivalent en català és fruit de controvèrsia. L'any 2000, el professor de química de la UAB Xavier Domènech al seu Vocabulari de Medi Ambient presentà per primer cop el terme Compost Orgànic Persistent (abreujat COP) per a designar aquest tipus de compostos. Més endavant, aquest terme ha estat acceptat per lEnciclopèdia Catalana. Malgrat tot, alguns lingüistes i científics desaproven aquest terme perquè és poc descriptiu dels problemes mediambientals que, com a característica principal, presenten aquests compostos i no té cap equivalent semblant en una altra llengua. Per aquest motiu, sovint es prefereix fer servir el terme Pol·luent Orgànic Persistent o, encara millor, Contaminant Orgànic Persistent (abreujat COP), ja que el primer terme és considerat pel TERMCAT un sinònim complementari del segon. Aquests darrers termes tenen equivalents en tots els idiomes.

Característiques generals La primera característica destacable dels COP és la seva persistència al medi: estan molt de temps en l'entorn, resisteixen la degradació pel sol, la descomposició química química i la biodegradació per microorganismes. A més, tenen l'habilitat per canviar funcions biològiques normals fins i tot en concentracions extremadament baixes, incloent-hi l'activitat natural de les hormones i altres missatgers químics. En ser resistents a la degradació al medi natural, romanen a l'ambient durant llargs períodes en els que tendeixen acumular-se. Són alterades les composicions de l'aire, sòl i aigua subterrània, on aquests compostos s'acumulen durant llargs períodes com a resultat de la seva persistència.

Una altra característica important és la seva capacitat per a bioacumular-se i acabar per ser etinguts als teixits adiposos dels éssers vius i als aliments. Passen de mares a fills durant la gestació a través de la placenta i són excretats per la llet materna. Són biomagnificadors, l'augment de la seva concentració en centenars o fins i tot milions de vegades impacta considerablement a les cadenes d'alimentació. La bioacumulació es calcula amb el factor de bioconcentració (BCF).

+ Bioacumulació i biomagnificació d'organoclorats a l'ÀrtidaCOP Aigua a zooplàncton Aigua a peixos Peixos a foques Peixos a balenes Peixos a ocells Foques a ossosToxafè 6,7·104 2,6·10⁶ 0,38 4,6 HCH 9,3·103 3,0·104 1,5 1,4 0,7 9,3Clordà 2,6·10⁶ 5,3·107 7,3 9,4 0,33 6,6DDT 4,3·10⁵ 1,4·107 20,2 9,8 8,5 0,3 PCB 1,9·10⁶ 4,8·107 8,8 8,0 5,8 7,4HCB 1,2·10⁵ 9,6·10⁶ 0,2 3,0 7,5 15,6 100px|miniatura|esquerra|Bioacumulació de POP miniatura|Variació d'algunes propietats fisicoquímiques dels PCB amb l'increment del nombre de clorurs al congènere Els contaminants orgànics persistents són compostos halogenats, pel que contenen un o més àtoms d'halogen vinculats als àtoms de carboni. L'halogen pot ser clor o brom, però en general als POP hi predomina el primer. A causa de la baixa polaritat i l'estabilitat de l'enllaç carboni-halogen, aquests compostos són pocs reactius i resistents a la biodegradació.

Algunes propietats depenen de les estructures de les molècules i les característiques dels àtoms que els formen. En general, els compostos aromàtics són més estables i, per tant, més persistents que els alifàtics; així doncs, la majoria de POP són aromàtics. S'accepta que a major nombre d'àtoms d'halogen a la molècula la solubilitat, la tendència a la bioacumulació i l'estabilitat a les molècules són també més grans. L'estabilitat ha estat la base de molts usos dels POP, però al mateix temps, és la causa de la resistència a qualsevol tipus de degradació i del seu temps de vida mitjana elevat.

Anàlisi química Qualsevol anàlisi química de COP haurà d'incloure les següents tres passes: Mostratge (S'ha de tenir especial cura de la representativitat de la mostra i caldrà distingir entre mostres biològiques i ambientals) Transport i emmagatzematge de la mostra Anàlisi (purificació, extracció, separació, identificació, quantificació)

Se sol tenir en compte en tots moment els controls de qualitat. L'ASTM ha estandarditzat nombrosos mètodes d'anàlisi.

Transport i deposició miniatura|Processos de transport d'un POP El fet que siguin volàtils i resistents a la fotòlisi i a la descomposició química i biològica fa que els POP siguin capaços de transportar-se a llargues distàncies per l'atmosfera, ja sia en estat gasós o en forma de partícules d'aerosol, pel que s'han trobat restes arreu del món. Una explicació per a aquesta capacitat seria l'efecte destil·lable/fraccionament global. D'aquesta manera, els compostos fets servir en regions càlides de la Terra s'evaporarien fins a arribar a les regions polars, on es condensarien i s'hi depositarien, fet que explicaria les grans concentracions d'aquests compostos a l'Àrtida, majors que en regions habitades. Aquest procés es podria dur a terme per l'efecte llagosta, pel qual els compostos seguirien cicles de transport-deposició fins a arribar a l'Àrtida. A major volatibilitat, major velocitat de migració. Les majors fonts d'emissió de COP són els abocadors incontrolats de residus i els sòls i plantes que s'han esquixat amb els plaguicides considerats COP.

+ Emissions anuals de COP (en tones)Font d'emissió PAH PCB HCB PCDFCombustió de carburants 6777 5,69 0,46 4304 Indústria del ferro i de l'acer 612 1,46 0,24 1964 Indústria del metall no-fèrrica 1010 0,05 1964 Indústria química orgànica 0,56 0,2 Indústria paperera 4,5 Pavimentació de carreteres 112 1,0 Indústria del ciment 0,1 19,1 Indústria del vidre 0,4 Pintures 593 Preservació de fustes 4817 0,4 Altres solvents 0,21 Combustió del transport per carretera 1488 0,08 73,1 Combustió per altres tipus de transport 195 63Incineració de residus 6 0,05 0,07 2657Agricultura 19,9Cremació 23,1Plaguicides 5,76 Equipament elèctric 111 Fonts naturals 53 2,1

Toxicitat La toxicitat dels contaminants orgànics persistents es veu influenciada pels següents factors:

Tipus de compost en qüestió: propietats fisicoquímiques, l'activitat biològica, la persistència a l'entorn.

Medi ambient: temperatura ambiental, humitat, el clima, combinació amb altres agents químics.

Edat (nens i gent gran), sexe, estat de salut i nutrició, l'embaràs i la lactància, susceptibilitat genètica, l'exposició a altres substàncies tòxiques com ara tabac o alcohol.

D'exposició: concentració, la dosi, durada, freqüència.

Compost OMS-TEF (2005)Organització Mundial de la Salut, 2005 Reavaluació dels TEF, Reavaluació dels factors tòxics equivalents en humans i mamífers (TEF). 2005 Dibenzodioxines policlorades 2,3,7,8-TCDD 1 1,2,3,7,8-PeCDD 1 1,2,3,4,7,8-HxCDD 0,1 1,2,3,6,7,8-HxCDD 0,1 1,2,3,7,8,9-HxCDD 0,1 1,2,3,4,6,7,8-HpCDD 0,01 OCDD 0,0003 Dibenzofurans policlorats 2,3,7,8-TCDF 0,1 1,2,3,7,8-PeCDF 0,03 2,3,4,7,8-PeCDF 0,3 1,2,3,4,7,8-HxCDF 0,1 1,2,3,6,7,8-HxCDF 0,1 1,2,3,7,8,9-HxCDF 0,1 2,3,4,6,7,8-HxCDF 0,1 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF 0,01 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF 0,01 OCDF 0,0003 Bifenils policlorats PCB 77 0,0001 PCB 81 0,0003 PCB 126 0,1 PCB 169 0,03 PCB 105 0,00003 PCB 114 0,00003 PCB 118 0,00003 PCB 123 0,00003 PCB 156 0,00003 PCB 157 0,00003 PCB 167 0,00003 PCB 189 0,00003 Des dels anys 1990, l'Organització Mundial de la Salut intenta consensuar entre diferents experts els factors d'equivalència tòxica (TEF) d'aquells compostos més perjudicials per a la salut humana i el medi ambient, per tal que els estats en puguin regular en seu ús i presència a la natura amb coneixement de causa. S'han fet recomanacions pels PCDD, PCDF i pels PCB. Els criteris per incloure un compost a la classificació de TEF són: Han d'estar relacionats estructuralment amb els PCDD i els PCDF. Han de tenir afinitat pel receptor cel·lular AhR i inhibir la seva activitat. Han de ser persistents i bioacumular-se.

Per a l'avaluació es consideren tant els estudis in vivo com in vitro. Actualment s'està considerant atorgar TEF a compostos com ara els PBDD, els PBDF, els PXDCDD, els PXDCDF, els PCN, els PBB i els PBN.

Conveni de Basilea

miniatura| La gestió dels residus de COP per tal d'eliminar riscos per a la salut humana i al medi ambient està prevista pel Conveni de Basilea de 1989. El 2018, 188 han ratificat el tracta. La Unió Europea va aprovar el tractat el 1994 i regula la seva aplicació a través de les directives 93/98/EEC i 97/640/EC. L'Estat espanyol el va signar el 22 de març de 1989 i el ratificà el 7 de febrer de 1994. Tant aquest conveni com el d'Estocolm preveuen, a més, diversos mecanismes de prevenció de generació de residus a través de la recollida selectiva.

miniatura|esquerra|Senyalització d'un transformador que conté PCB