náhled|164x164pixelů|Nejjednodušší aminokyselina glycin Oligopeptidy (latinsky oligo – česky několik) jsou peptidy s molekulou složenou ze dvou až 10 molekul aminokyselin, které jsou navzájem propojeny peptidovými vazbami. Podle počtu aminokyselin se dále dělí na dipeptidy, tripeptidy, tetrapeptidy, pentapeptidy atd. náhled|164x164pixelů|Peptidová vazba, R1 a R2 jsou řetězce navázaných aminokyselin Aminokyseliny obsahují ve své molekule karboxylovou (–COOH) a aminovou (–NH2) funkční skupinu. Obě tyto skupiny mají schopnost se spolu vázat peptidovou vazbou –CO–NH–.

Oligopeptid vzniká reakcí aminoskupiny první aminokyseliny s karboxylovou skupinou druhé aminokyseliny s odštěpením vody. Na koncích molekuly vzniklého dipeptidu jsou opět skupiny karboxylová a aminová. Na tyto konce se tak mohou navázat další aminokyseliny a tento proces může dál pokračovat. Pokud se spojí konce řetězce jedné molekuly peptidu, vytvoří se cyklický peptid.

Oligopeptidy hrají důležitou roli jako složky enzymů v detoxikačních, transportních a metabolických procesech v živých organismech.

Peptidy, které mají v molekule 11 až 99 aminokyselin, se nazývají polypeptidy. Peptidy, které mají v molekule 100 a více aminokyselin, se nazývají bílkoviny (proteiny). V některé literatuře se termíny polypeptid a protein zaměňují.

Příklady oligopeptidů

náhled|284x284pixelů|Ukázka molekuly tripeptidu (aminokyseliny Val-Gly-Ala)Amanitin (α-amanitin, β-amanitin, γ-amanitin, δ-amanitin, ε-amanitin) – toxiny obsažené v muchomůrce zelené a příbuzné muchomůrce bílé. Jsou to cyklické oktapeptidy obsahující několik netypických aminokyselin. Jsou silnými inhibitory RNA polymeráz u většiny eukaryotických buněk, zabraňují tvorbě mRNA a syntéze bílkovin. Alfa-amanitin je hlavní toxin z druhu Amanita phalloides, jedovatý pro člověka i ostatní živočichy. náhled|351x351pixelů|Ukázka molekuly tetrapeptidu (aminokyseliny Val-Gly-Ser-Ala)Aspartam – jedno z nejznámějších umělých náhradních sladidel. Je asi 200krát sladší než sacharóza, bez chuťově výrazných vedlejších pachutí. Antipain – oligopeptid produkovaný různými bakteriemi, který působí jako inhibitor proteázy. Ceruletid – specifický dekapeptid nalezený v kůži Hyla caerulea, australské zelené stromové žáby. Stimuluje žaludeční, pankreatickou sekreci a určité hladké svalstvo. Při experimentech se používá se k indukci pankreatitidy u zvířat. Falacidin – toxický cyklický heptapeptid patřící do skupiny falotoxinů, derivát faloidinu. Připravuje se lyofylizací methanolového extraktu z plodnic hub. Je popsán i způsob syntetické přípravy. Glutathion – tripeptid, důležitý antioxidant u rostlin, zvířat, hub a některých bakterií. Je schopen zabránit poškození důležitých buněčných složek způsobených reaktivními druhy kyslíku, jako jsou volné radikály, peroxidy, peroxidy lipidů a těžké kovy. Leupeptiny – skupina acylovaných oligopeptidů produkovaných aktinobakteriemi, které fungují jako inhibitory proteázy. Je známo, že v různé míře inhibují trypsin, plazmin, kallikreiny, papain a katepsiny. Netropsin – základní oligopeptid izolovaný ze Streptomyces netropsis. Je cytotoxický a jeho silná, specifická vazba na A-T v DNA je užitečná pro genetický výzkum. Pepstatiny – N-acylované oligopeptidy izolované z kultivačních filtrátů aktinobakterií, které specificky inhibují kyselé proteázy, jako je pepsin a renin. Peptid T – oktapeptid, který může být užitečný jako antivirotikum při léčbě AIDS pro jeho homologické sdílení s proteinem v HIV gp120. Faloidin – vysoce toxický polypeptid izolovaný hlavně z Amanita phalloides, způsobuje smrtelné poškození jater, ledvin a centrální nervové soustavy při otravě houbami. Teprotid – uměle vyrobený nonapeptid (Pyr-Trp-Pro-Arg-Pro-Gln-Ile-Pro-Pro), který má stejné složení jako peptid z jedu hada, Bothrops jararaca. Byl navržen jako antihypertenzní činidlo. Tuftsin – tetrapeptid vznikající ve slezině enzymatickým štěpením leukofilního gama-globulinu. Stimuluje fagocytární aktivitu krevních leukocytů, zejména neutrofilů.

Reference

Související články Dipeptid Tripeptid Tetrapeptid Pentapeptid Hexapeptid Heptapeptid Oktapeptid Nonapeptid Dekapeptid