Jamagučiho esterifikace je organická reakce alifatických karboxylových kyselin s 2,4,6-trichlorbenzoylchloridem (TCBC, Jamagučiho činidlo) za vzniku smíšeného anhydridu, z něhož se reakcí s alkoholem za přítomnosti stechiometrického množství DMAP stává výsledný ester. Reakci popsal Masaru Jamaguči v roce 1979.Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "A Rapid Esterification by Means of Mixed Anhydride and Its Application to Large-ring Lactonization". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989–1993 Kawanami, Y.; Dainobu, Y.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. "Synthesis of Thiol Esters by Carboxylic Trichlorobenzoic Anhydrides". Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 943–944
600px|střed|Jamagučiho esterifikace
Tato reakce je výhodná při syntéze makrolaktonů a vysoce funkcionalizovaných esterů.
Mechanismus Na začátku Jamagučiho esterifikace se karboxylát naaduje na karbonylový uhlík Jamagučiho činidla, čímž se vytvoří smíšený anhydrid, jenž je následně atakován DMAP regioselektivně na méně stericky stíněném uhlíku, což vede ke vzniku acylovaného DMAP. Ten poté, jako silný elektrofil reaguje s alkoholem a vzniká ester.
600px 600px
Odkazy
Související články Micunobova reakce Makrolidy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Esterifikační reakce Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-heteroatom Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce