Etyylivinyylieetteri (C4H8O) on tyydyttymättömiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään esimerkiksi polymeerien ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa etyylivinyylieetteri on väritöntä nestettä. Se liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi alkoholeihin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste hydrolysoituu happojen vaikutuksesta ja polymerisoituu esimerkiksi korkean lämpötilan tai UV-säteilyn vaikutuksesta. Polymerisoitumisen vuoksi etyylivinyylieetterin joukkoon lisätään polymeroitumisenestoaineita. Tyypillisiä reaktioita yhdisteelle ovat sykloadditiot, reaktiot alkoholien kanssa asetaaleiksi ja reaktiot asetaalien kanssa tyydyttymättömiksi aldehydeiksi.Tse-Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser: "Ethyl Vinyl Ether", teoksessa Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2016.
Etyylivinyylieetteriä valmistetaan etyynin ja etanolin reaktiolla 140–180 °C:n lämpötilassa voimakkaan emäksen toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä voidaan valmistaa kloorietyylietyylieetteristä pyridiinin avulla.
Etyylivinyylieetteristä valmistettavaa homopolymeeriä polyetyylivinyylieetteriä voidaan käyttää liimana. Tavanomaisemmin yhdiste on kuitenkin komonomeeri yhdessä muiden vinyylimonomeerien kanssa. Yhdisteestä valmistetaan useita hienokemikaaleja, esimerkiksi glutaarialdehydiä ja lääkeaineita. Orgaanisen kemian synteeseissä etyylivinyylieetteriä käytetään muun muassa alkoholien suojaukseen, sykloadditioissa, sekä tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden valmistukseen.
Lähteet
Luokka:Eetterit