Le pyrrole ou azole, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.
Biochimie du noyau pyrrole Les pyrroles sont les composés les plus importants parmi ceux possédant un cycle aromatique. Ils entrent dans la structure des porphyrines telles que l'hème, des chlorines telles que la chlorophylle et du noyau corrine de la vitamine B12.
Aromaticité vignette| gauche| redresse=2| Mésomères du pyrrole. Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieure à celle du furaneChimie organique hétérocyclique structures fondamentales.. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.
Notes et références
Voir aussi Bibliographie R. Milcent, F. Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences. .
Articles connexes Composés structurellement ou chimiquement apparentés : Pyrrolidine, pyrrole saturé Pyrroline, pyrrole partiellement saturé Pyrroles substitués Pyrrole liés à des cycles Indole, pyrrole lié à un benzène Analogues du pyrrole Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène Thiophène, hétérocyclique avec un atome de soufre Sélénophène, hétérocyclique avec un atome de sélénium Tellurophène, hétérocyclique avec un atome de tellure
Liens externes Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)
Catégorie:Noyau aromatique simple Catégorie:Azole