O ácido piroglutámico (tamén chamado 5-oxoprolina e ácido pidólico) é unha molécula moi común pero pouco estudada, que é un derivado de aminoácido natural no cal os grupos amino libres do ácido glutámico ou glutamina cíclanse para formar unha lactama. Os nomes da base conxugada deste ácido, o seu anión, os seus sales e ésteres denomínanse piroglutamatos, 5-oxoprolinatos ou pidolatos. miniatura|esquerda|250px|Formación do ácido piroglutámico a partir de glutamina N-terminal.
É un metabolito do ciclo do glutatión que se converte en glutamato pola 5-oxoprolinase. O piroglutamato encóntrase en moitas proteínas incluíndo a bacteriorrodopsina. O ácido glutámico N-terminal e residuos de glutamina poden ciclarse espontaneamente converténdose en piroglutamato, ou poden ser convertidos encimaticamente por glutaminil ciclases. Esta é unha das varias formas de N-terminal bloqueado que presenta un problema para a secuenciación N-terminal usando química de Edman, a cal require un grupo amino primario libre do que carece o ácido piroglutámico. O encima piroglutamato aminopeptidase pode restaurar un N-terminal libre cortando e separando o residuo de piroglutamato.
O ácido piroglutámico pode existir en forma de dous enantiómeros: (2R) ou D, que pode ser (+) ou d (2S) ou L, que pode ser (–) ou l
Metabolismo
Tal como se descubriu por primeira vez en 1882, o ácido piroglutámico pode formarse quentando ácido glutámico a 180 °C, o cal ten como resultado a perda dunha molécula de auga. Nas células vivas deriva do glutatión pola acción do encima γ-glutamil ciclotransferase. O ácido piroglutámico pode funcionar no almacenamento de glutamato e actúa opoñéndose á acción do glutamato, mesmo no cerebro. Tamén actúa no sistema colinérxico do cerebro; O amiloide β que contén ácido piroglutámico está incrementado na enfermidade de Alzheimer; isto pode formar parte do proceso da enfermidade. O incremento dos niveis de ácido piroglutámico no sangue, que causa un exceso na urina (5-oxoprolinuria), pode ocorrer despois dunha sobredose de paracetamol, así como en certas trastornos conxénitos do metabolismo, causando acidose metabólica de intervalo aniónico elevado.
Usos
O sal de sodio do ácido piroglutámico, chamado piroglutamato de sodio ou pidolato de sodio, utilízase para tratar a pel seca e en produtos para o cabelo, xa que é un humectante. Ten unha baixa toxicidade e non é irritante para a pel, pero o seu uso en produtos é limitado polo seu alto prezo.
O ácido L-piroglutámico véndese en liña como suplemento dietético nootrópico.
O pidolato de magnesio, o sal de magnesio do ácido piroglutámico, encóntrase nalgúns suplementos minerais. Nun estudo preclínico, as propiedades farmacolóxicas adicionais observadas do ácido piroglutámico eran actividades anti-fosfodiesterase tipo 5, anti-encima conversor da anxiotensina e anti-urease.
Notas
Categoría:Pirrolidonas Categoría:Aminoácidos Categoría:Aminoácidos non proteinoxénicos