O brassicasterol (24-metil colest-5,22-dien-3β-ol) é un esterol de 28 carbonos sintetizado por varias algas unicelulares do fitoplancto e algunhas plantas terrestres, como a colza (Brassica napus) ou Mirabilis jalapa.Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 (resumo ). Este composto usouse frecuentemente como biomarcador da presenza de material algal (mariño) no medio ambiente, e é un dos ingredientes do aditivo alimentario "esterois de plantas ricas en estigmasterol" (Número E499 no sistema de numeración europeo).
Algunhas evidencias suxiren que o brassicasterol procedente da dieta que cruzou a barreira hematoencefálica pode ser tamén un biomarcador adicional relevante na enfermidade de Alzheimer. Os pacientes desta doenza teñen niveis baixos deste esterol no seu líquido cefalorraquídeo.
Propiedades químicas Biosíntese O brassicasterol fórmase nas plantas a partir do isoprenoide escualeno a través do campesterol como intermediario.
Solubilidade
O brassicasterol ten unha baixa solubilidade en auga e, como consecuencia, un alto coeficiencte de partición octanol-auga. Isto significa que na maioría dos sistemas ambientais o brassicasterol estará asociado coa fase sólida.
Degradación Nos sedimentos e solos anaeróbicos o brassicasterol é estable durante moitos centos de anos, o que fai posible utilizalo como indicador da produción algal pasada. miniatura|Padrón de fragmentación de masas do brassicasterol a 70eV nun espectrómetro de masas Fisons MD800
Fontes algais Velaquí unha táboa de algas nas que se identificou o brassicasterol xunto coa súa composición aproximada.John K. Volkman, A review of sterol markers for marine and terrigenous organic matter, Organic Geochemistry, Volume 9, Issue 2, 1986, Pages 83-99, ISSN 0146-6380, https://doi.org/10.1016/0146-6380(86)90089-6. (https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0146638086900896)
+ Contido en colesterol dalgúns dinoflaxelados seleccionados (en porcentaxe). Datos de Volkman, 1986EspeciesABCDEFGHoutras Gonyaulax spp10000000000 Peridinium foliaceum10000000000 Peridinium foliaceum 80200000000 Gonyaulax diegensis390000002932 Pyrocystis lunula76602100015 Gonyaulax polygramma36109700047 Gymnodinium wilczeki263903510000 Glenodinium hallii85000042000 Noctiluca milaris01157306014 Gymnodinium simplex00005300047 Prorocentrum cordatum70005063025
A = colesterol B = campesterol C = sitosterol D = 22-deshidrocolesterol ((22E)-colesta-5,22-dien-3β-ol) E = brassicasterol F = estigmasterol G = 24-metileno colesterol H = fucosterol
Uso como trazador para algas mariñas A prinicipal fonte de brassicasterol atopado no medio ambiente son as algas mariñas. As súas concentracións relativamente altas e estabilidade permiten usalo na avaliación da orixe da materia orgánica nas mostra, especialmente sedimentos. miniatura|center|Concentración de brassicasterol nunha mostra de cilindros de sedimentos do lago Loch Striven de Escocia xunto coa súa proporción respecto ao colesterol. Os valores máis altos vense nas seccións superiores do sedimento, e decrecen coa profundidade. Porén, o colesterol compórtase de xeito similar, e a proporción brassicasterol/colesterol é bastante uniforme en todas as profundidades, o que indica que teñen unha velocidade de degradación comparable.
Notas
Categoría:Colestanos Categoría:Fitosterois