Povijest Vinkovaca obuhvaća razdoblje od prapovijesnog naseljavanja današnjeg gradskog područja, preko antičkog grada Cibalae i srednjovjekovnog naselja Sv. Ilija, do osmanske vlasti, razdoblja Vojne krajine te razvoja grada u 19. i 20. stoljeću.
Vinkovci su najstariji grad u Europi kontinuirano naseljen 8200 godina.Jutarnji list, Slavonci iz vremena piramida, objavljeno 11. ožujka 2014., pristupljeno 20. listopada 2020.
Prapovijest Arheološka istraživanja na području Vinkovaca pokazala su postojanje starije faze starčevačke kulture neolitika, i kontinuiranog življenja i postojanja naselja/grada duljeg od 8200 godina.Bogomil Obelić, Marija Krznarić Škrivanko, Boško Marijan, Ines Krajcar Bronić (2004.), Radiocarbon Dating of Sopot Culture Sites (Late Neolithic) in Eastern Croatia, Radiocarbon 46 (1), str 246. Tri autohtone kulture, sopotska i vučedolska kultura, te vinkovačka kultura, nastanjivale su šire područje grada od 4000-1600 g. pr. Kr. U starijem željeznom dobu područje grada naselili su Iliri, a u mlađem Kelti koji su se ubrzo stopili s Ilirima.
Najstariji indoeuropski kalendar Orion pronađen je na području današnjih Vinkovaca prilikom iskapanja u blizini današnjeg hotela Slavonija 1978. godine.https://www.stoperica.hr/natjecanje/orion-5km-%E2%80%93-fingerprint-of-vinkovci/129
Antika Na vrhu najsjevernije točke Bosutskog meandra, na povišenoj lijevoj obali koja se prema sjeveroistoku lagano podiže u vukovarski lesni ravnjak, nastalo je prapovijesno naselje čiji kontinuitet pratimo do današnjih dana. Iznad slojeva starčevačke, sopotske, vučedolske, vinkovačke, kompleksa brončanodobnih i željeznodobnih kultura, smjestilo se i rimsko naselje. Prethodnica su bila naselja u kojima su živjeli Skordisci, ono tipa oppidum poznato kao Dirov brijeg jugozapadno od Cibala i naselje na Ervenici koje se uklopilo u raster Cibala. Ako su lokalni Kelti i došli u sukob s Rimljanima, arheološki materijal to ne pokazuje. Vidljivi su međutim, tragovi keltskog keramičarstva čiji oblici se mogu pratiti i nakon osnutka rimskog naselja. Upitno je i postojanje vojnog logora na području Cibala, s obzirom na činjenicu da iz grada i okolice potječe vrlo malen broj nalaza koji se mogu vezati uz vojsku. Ako je neka postrojba i boravila u blizini grada, onda se radi o lokaciji koja još nije utvrđena.
Cibale su se smjestile na pravcu dva glavna puta, Aquileia − Poetovio – Mursa – Cibalae – Sirmium – Singidunum i Siscia – Sirmium u provinciji Pannonia Secunda. Uz blizinu limesa i povezanost s Mursom, Cibale predstavljaju važno čvorište na razmeđi puteva i njihov položaj je idealan za opskrbno komunikacijski centar. Naselje na Dirovom brijegu vjerojatno prestaje funkcionirati početkom 1. stoljeća. Osnovu populacije rimskog grada čine domaći stanovnici kojima se pridružuju doseljenici iz ostalih dijelova carstva. Do nedavno su najraniji nalazi s područja Cibala potjecali s nalazišta Liskovac, oko 1,5 km od samog grada gdje su pronađeni nalazi iz sredine 1. stoljeća, no novija istraživanja su otkrila ostatke arhitekture iz 1. stoljeća na prostoru današnjeg Korza.
Municipalni status grad dobiva za Hadrijana (117. – 138.) kao i mnogi drugi rimski gradovi (Andautonia (Šćitarjevo), Mursella (Kisárpas?, Mađarska), Carnuntum (Bad Deutch Altenburg, Austrija), Aquincum (Budimpešta, Mađarska), Aqua Balisae (Daruvar), Bassianae (Petrovci, Srbija)...). Markomanski ratovi (167. – 180.) se ne odražavaju na arheološkom materijalu, ali vjerojatno je došlo do generalne krize ako sam grad i nije bio neposredno ugrožen i izložen borbama. Slično kao i u Mursi, nakon razdoblja krize uslijedio je period procvata za vrijeme Severske dinastije (193. − 235.). Cibale su uzdignute na status kolonije carskim dekretom u isto vrijeme kada i Carnuntum (Bad Deutch Altenburg), Aquincum (Budimpešta, Mađarska), Bassianae (Petrovci, Srbija) i Brigetio (Komárom Szóny, Mađarska). Ovu fazu urbanizacije započeo je Septimije Sever (193. – 211.), a nastavio je njegov sin Karakala (198. – 218). Koji je od dvojice careva dodijelio status kolonije ostaje otvoreno pitanje, iako natpisi koji svjedoče o proputovanju Septimija Severa kroz Panoniju ukazuju na to da se vjerojatnije radi o ocu, čime puno ime kolonije glasi Colonia Aurelia Cibalae. Nakon proglašenja kolonijiom slijedi faza stabilnog razvoja koja traje do Konstantinovske dinastije (305. – 363.), kada Cibale doživljavaju brz procvat i velike promjene. Mnoštvo građevina se može datirati upravo u 4. stoljeće i vrlo velika količina numizmatičkih nalaza potječe iz istog razdoblja.
Značajan događaj koji se odvio u blizini grada 8. ožujka 314. ili 316. godine je bitka između Konstantina (306. – 337.) i Licinije (318. – 324.). Iako brojčano nadmoćniji, Licinije je izgubio bitku nakon koje je uslijedilo primirje. Ovaj se događaj vrlo slabo dokumentira u arheološkom materijalu, osim u velikoj količini novca, ali su izvori vjerno opisali mjesto i tijek bitke. Postoje pretpostavljene lokacije logora i položaja same bitke ali ih treba potvrditi sustavnim istraživanjima. Grad se i dalje živo razvija, istraživanja provedena tijekom 2008. i 2009. godine na raznim lokacijama u gradu pokazuju procvat gradnje i uređenja za vijeme Valentinijana i Valensa. Ova faza traje do 378. godine kada nakon bitke kod Hadrijanopola dolazi do raspada sustava rimskog provincijalnog života u Panoniji. Na materijalu nije vidljivo stradavanje u Vizigotskim pljačkaškim provalama, ali grad vjerojtano zahvaća opća kriza i depopulacija te se može pretpostaviti da se život nastavlja na smanjenoj površini. Da određeni uvjeti za život i dalje postoje pokazuju i brojni nalazi Gepdiskog porijekla. 230px|lijevo|thumb|Akvilino srebro pronađeno u ožujku 2012.
Na ovom mjestu treba istaknuti i dvije osobe koje možemo poimence nabrojiti, a od iznimne su važnosti. Radi se o dva cara, Valentinijan I.(364. – 375.) i Valens (364. – 378.), obojici rođenim u Cibalama, čiji je otac Gracijan također bio iz Cibala. Valentinijan, stariji od braće, rođen 321. godine, počinje vojnu karijeru potaknut ocem što rezultira njegovim izborom za cara 25. veljače 364. godine u Nikeji. U cijelosti, njegova se vladavina može ocijeniti kao vrlo uspješna. Slovi kao posljednji veliki zapadni car. Posljednji je koji je uspješno ratovao i koji je uspješno branio granice carstva i upravo mu je velika vojna vještina poslužila u uspostavljanju impresivne kerijere. Najveća mu je mana, kao i ocu i bratu, čini se obiteljska odlika, vrlo buran temperament i snažni izljevi bijesa. Umire 375. godine pored Brigetia za mirovnih pregovora s germanskim plemenom Quada. Ono što su kroničari opisali danas se pretpostavlja da je smrt od moždanog udara kojem je prethodilo vikanje na izaslanike. Njegov brat Valens, rođen u kolovozu 328. godine, vlada istočnim dijelom carstva od 28. ožujka 364. godine kada ga Valentinijan proglašava suvladarom u Hebdomonu, vojnom logoru nedaleko Konstantinopola. Njegova se vladavina ne može opisati tako blistavo, ako je vjerovati izvorima, iako se iskazao kao vrlo dobar zakonodavac i upravitelj. Glavni je razlog njegove nepopularnosti činjenica da je bio Arijanac, te su ga ranokršćanski izvori prikazivali u vrlo lošem svjetlu. Dvije su verzije Valensove smrti. Jedna kaže da je Valens poginuo pogođen strijelom, dok druga verzija govori da se Valens s nekolicinom vojnika sklonio u jednu utvrđenu kuću. Kada su Goti okružili kuću, netko je na njih ispalio strijelu, te su tako Goti shvatili da se netko tamo skriva. Kuću su zapalili pa je tako skončao i Valens. Ova druga verzija je postala naročito popularna, pogotovo kod kršćanskih izvora i onih nesklonih Valensu (Zosim, Rufinije, Sozomen, Teodoret i Filostorgius) koja odgovara božjoj kazni za počinjena zlodjela prema kršćanima. Prvu verziju donose Libanius i Sokrat, kršćanski pisac i Homouzijanac, dok Amijan Marcelin donosi obje verzije priče. (Epit. 46.2; Zos. 4.24.2; AM 31.13; Macdowall 2001; Lenski 2002: 320–369) Upravo zbog toga treba ostaviti otvorenom mogućnost da do otkrića nekih novih spoznaja nikada sa sigurnošću nećemo moći znati kako je završio Valensov život. 230px|mini|desno|Vinkovci početkom 20. stoljeća.
Ostatci Cibala bili su vidljivi Marsiliju u 18. stoljeću koji nam je ostavio tlocrt grada s naznačenim fortifikacijskim sustavom. Još dva tlocrta su nam poznata, onaj I. Domca iz 1898. i tlocrt iz 1798. tiskan u istom izdanju.
Pitanje fortifikacijskog sustava Cibala još nije do kraja riješeno. Iz arheološkog materijala je vidljivo da su uz opkope i Bosut na južnoj strani, na pojedinim mjestima možda funkcionirali zemljani bedemi, ali pitanje trajanja i datacije ostaje otvoreno kao i mogućnost postojanja zidanih bedema. Ukupna površina grada se procjenjuje od 366.000 m2 pa do 560.000 m2, a broj stanovnika u razdoblju najvećeg procvata vjerojatno nije prelazio 10 000. Istraživanja koja su vođena posljednjih 40 godina otkrila su postojanje brojnih objekata: gradskog kupališta, dekumanuma, glavnog kanalizacijskog odvoda, mnoštva peći za pečenje keramike i drugih javnih i privatnih objekata. Sva istraživanja vode ka zaključku da grad nije imao strogo ortogonalan raspored. Nekropole se nalaze uz sve prometnice koje vode iz grada, a najbolje su istažene sjeverna, zapadna i južna. Za sada su pronađena samo tri paljevinska ukopa, dok su svi ostali inhumacijski, najčešće u rakama ali prisutni su i ukopi u zidanim gorbnicama i sarkofazima. O stanovništvu Cibala znamo relativno malo zahvaljujući manjkavoj epigrafskoj građi, ali se vjerojatno radi o mješavini doseljenog i autohtonog stanovništva. Poznata su nam imena gradskog dekuriona, questora i augura. Od kolegija se navodi samo jedan, onaj vatrogasaca (fabrum et centonarionum). Osim brojnih luksuznih uvoznih predmeta, u Cibalama je zabilježen neobično velik broj peći. Radi se o 70 peći koje su uglavnom služile za pečenje keramike. Nađena je i jedna peć za pečenje opeke, jedna za vapno, a u novijim istraživanjima nađena je i peć za proizvodnju stakla. U Cibalama su se štovali Jupiter, Minerva, Herkul, Neptun, Liber i Libera, Venera, Dijana i Silvan. Zabilježeno je i štovanje Mitre, kulta podunavskih jahača i Kibele. Kršćanstvo je u Cibalama rano prihvaćeno o čemu govore brojni nalazi iz prve polovice 3. stoljeća, a ostala su nam sačuvana imena cibalitanskog biskupa Euzebija i pisara Poliona koji su umrli mučeničkom smrću, a po čiji imenima je nazvana i današnja župna crkva. Brojni nalazi svjedoče o važnosti Cibala kao trećeg najvećeg grada u Panoniji Secundi i vjerojatno važnog opskrbnog centra za logore i utvrde na limesu. Prostor Cibala odgovara prostoru šireg gradskog središta današnjih Vinkovaca.
Srednji vijek 230px|mini|lijevo|Centar Vinkovaca.