A morfolin egy szerves heterociklusos vegyület, amelyben amino és éter funkciós csoport is található. Az aminocsoport jelenléte miatt a morfolin bázis, konjugált sava a morfolinium. Például a morfolin sósavval való közömbösítésének terméke a morfolinium-klorid.
Előállítása
A morfolint a dietanolamin kénsavval végzett, vízkilépéssel járó reakciójával állítják elő.
400px
Felhasználása Ipari célú felhasználása A morfolin gyakori adalékanyag, kis koncentrációban pH beállítására használják fosszilis üzemanyagokban és atomerőművek gőzrendszereiben, mivel illékonysága közel azonos a vízével, így a vízhez adva koncentrációja megegyezik mind a folyadék-, mind a gőzfázisban. A pH szabályzó tulajdonságát kihasználva korrózióvédelem biztosítására alkalmazzák különböző gőzrendszerekben, gyakran kis koncentrációban jelen levő hidrazinnal és ammóniával együtt. A morfolin meglehetősen lassan bomlik oxigén jelenlétében, még nagy nyomáson és hőmérsékleten is, ami lehetővé teszi gőzrendszerekben való alkalmazhatóságát.
Szerves szintézis A morfolin hasonlóan viselkedik a legtöbb szerves szintézisben, mint más másodlagos amin, bár az étercsoportban jelenlevő oxigén elektronakceptor hatású, emiatt kevésbé nukleofil (és kevésbé bázikus), mint a szerkezetileg hasonló piperidin. Emiatt stabil klóramint képez.Smith, J. R., McKeer, L. C., Taylor, J. M. - 4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene, Organic Synthesis (1993) vol. 8, p. 167
Leggyakrabban enaminok képzésére használják.Noyori, R., Yokoyama, K., Hayakawa, Y. - Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one, Organic Synthesis (1988) vol. 6, p. 520
A morfolint széleskörűen alkalmazzák szerves szintézisekben. A linezolid antibiotikum és a rákellenes gefinitib (Iressa) kiindulási anyaga. Emellett alacsony ára és polárissága miatt gyakran használják oldószerként is.
Mezőgazdaság A morfolint kémiai emulgeálószerként alkalmazzák a gyümölcsök viaszolásakor. A gyümölcsök rendelkeznek természetes viaszréteggel, amely rovar- és gombafertőzés elleni védelemként szolgál, de ez a feldolgozás közben, a tisztítás során elvész. Ezt egy nagyon kis mennyiségű új, mesterséges viasszal pótolják. A morfolint a sellak (viaszként alkalmazzák gyümölcsök borítására) eloszlatásának és emulgeálásának megkönnyítése miatt használják.Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou,"Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay". Biocontrol Science and Technology, Volume 9, Issue 1, March 1999, pages 53-65.
A morfolinszármazékokat emellett mezőgazdasági fungicidként alkalmazzák gabonaféléknél, az ergoszterin-bioszintézist gátló hatásuk miatt.
Fenpropimorph Tridemorph
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Éterek Kategória:Aminok