Az allil-klorid szerves vegyület, képlete CH2=CHCH2Cl, a propilén klórozott származéka. Színtelen folyadék, vízben nem, de szerves oldószerekben oldódik. Nagy részét epiklórhidrinné alakítják át, melyet a műanyagok gyártásában használnak.
Előállítása Az allil-kloridot propilén és klór reakciójával állítják elő. Alacsonyabb hőmérsékleten a fő termék az 1,2-diklórpropán, de 500 °C-on már – gyökös reakcióval – nagyrészt allil-klorid képződik: CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl A becslések szerint ezzel az eljárással évente mennyiséget állítanak elő.Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
Reakciói és felhasználása Túlnyomó részben epiklórhidrinné alakítják át. További kereskedelmileg jelentős származékai közé tartozik az allil-alkohol, allil-amin, allil-izotiocianát (szintetikus mustárolaj)F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. és az allil-szilán.
Laboratóriumban gyakran alkalmazzák alkilezőszerként, ami gyógyszerek és peszticidek gyártásához használható. Reakciókészségére példa az allil-cianiddá (CH2=CHCH2CN) történő ciánozás, a diallillá történő reduktív kapcsolás, a palládiumra történő oxidatív addíciója, melynek terméke allil-palládium-klorid dimer ((C3H5)2Pd2Cl2), és dehidrohalgénezése, melynek terméke ciklopropén.
Veszélyek Az allil-klorid erősen toxikus, gyúlékony vegyület. Szemre kifejtett hatása késleltetve is jelentkezhet és látáskárosodást okozhat.
Fordítás
Hivatkozások
Külső hivatkozások
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0018 IARC Monograph *Allyl chloride.
Kategória:Alkének Kategória:Szerves klórvegyületek