A trietilborán (TEB) bórorganikus (B−C kötést tartalmazó) vegyület. Színtelen, piroforos folyadék, képlete (C2H5)3B, rövidítve Et3B. Tetrahidrofuránban és hexánban oldódik.
Előállítása és szerkezete Trimetil-borát és trietilalumínium reakciójával állítják elő: Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al Molekulája – a dimerizációra hajlamos H3B-nal és Et3Al-mal ellentétben – momoner, a BC3 alapváz sík szerkezetű.
Felhasználása
Gázturbinás sugárhajtómű A Lockheed SR–71-ben és elődjében, az A–12-ben használt Pratt & Whitney J58 gázturbinás/torlósugár-hajtóműben a JP–7 típusú üzemanyagot trietilboránnal gyújtották meg annak piroforos sajátsága, valamint különösen nagy égési hőmérséklete miatt. A begyújtás eme módját megbízhatósága, valamint a JP–7 üzemanyag nagyon kis illékonysága és nehéz gyújthatósága miatt választották – a hagyományos gyújtási módszerek működési hibájából fakadó kockázat túl nagy volt. A trietilboránt mindkét hajtómű és az utánégetők begyújtásához is használták.
Rakéta 10–15% trietilalumíniummal keverve a Saturn V rakéta F–1 hajtóművének felszállás előtti begyújtását trietilboránnal végezték.
A SpaceX Falcon 9 rakétájának első és második fokozatát is trietilalumínium-trietilborán keverékkel gyújtják be.Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TEB."
Szerves kémia Az iparban iniciátorként használják gyökös reakciókban, ahol alacsony hőmérséklet mellett is hatékony marad.Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. Iniciátorként egyes ónorganikus vegyületek is kiválthatóak vele.
Fém-enolátokkal enoxi-trietil-borátok képződése közben reagál, melyeken az enolátoknál szelektívebben lehet C-alkilezési reakciót végezni. A Barton–McCombie-reakcióban alkoholok dezoxigénezéséhez használják. Lítium-tri-terc-butoxialumínum-hidriddel együtt éterek hasítására használható, THF-ből például így – további hidrolízist követően – butanol keletkezik. A Reformatszkij-reakció egyes változatait is gyorsítja.Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.
A lítium-trietilborohidrid és a nátrium-trietilborohidrid redukálószerek előállításának prekurzora.Binger, P.; Köster, R., "Sodium triethylhydroborate, sodium tetraethylborate, and sodium triethyl-1-propynylborate", Inorg. Synth. 1974, 15, 136-141. MH + Et3B → MBHEt3 (M = Li, Na)
Biztonságtechnikai tudnivalók Erősen piroforos, öngyulladási hőmérséklete −20 °C,Fuels and Chemicals - Autoignition Temperatures a bórvegyületekre jellemző almazöld színű lánggal ég. Kezelése és tárolása jellemzően levegő kizárása mellett történik.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Bórvegyületek