A propilén-oxid az epoxidok közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3CHCH2O. Színtelen, illékony, éterre emlékeztető szagú folyadék. Az iparban nagy mennyiségben állítják elő, fő felhasználása a poliuretán műanyagok gyártásához használt poliéter-poliolok előállítása. Királis vegyület, de általában a racemátot használják.
Előállítása A vegyiparban propilénből állítják elő. Két általános utat követnek, az egyik a hidroklórozás, a másik az oxidálás. 2005-ben a világ termelésének mintegy felét a klórhidrines technológiával, a másik felét az oxidációs eljárással állították elő, de utóbbi fontossága növekszik.
Hidroklórozás A hagyományos eljárás szerint a propént az alábbi egyszerűsített séma szerint propilén-klórhidrinné alakítják:
Az 1-klór-2-propanol és 2-klór-1-propanol keverékét ezután klórmentesítik, például:
A HCl elnyeletésére gyakran kalcium-hidroxidot alkalmaznak.
A propilén oxidációja A másik eljárás a propilén szerves peroxiddal történő oxidációja. A reakció sztöchiometriája:
CH3CH=CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH
A gyakorlatban négy hidroperoxidot használnak: t-Butil-hidroperoxid, ezt az izobután oxigénezésével nyerik. A reakció végén t-butanol keletkezik, melyből dehidratálással izobutén nyerhető, melyet a benzinadalékként használt MTBE-vé lehet alakítani. Etilbenzol-hidroperoxid, ezt az etilbenzol oxigénezésével állítják elő. A reakcióban 1-feniletanollá alakul, melyből dehidratálással fontos monomer, sztirol nyerhető. Kumol-hidroperoxid, ezt a kumol (izopropilbenzol) oxigénezésével nyerik. A reakció során kumil-alkohol keletkezik belőle, melyet dehidratálással és hidrogénezéssel visszaalakítható kumollá. Ezt a technológiát a Sumitomo Chemical vezette be. Hidrogén-peroxid, ezt a HPPO-eljárásban (hidrogén-peroxid–propilén-oxid) használják, a reakcióban katalizátorként titánnal adalékolt szilikalitot alkalmaznak: C3H6 + H2O2 → C3H6O + H2O
Elméletileg a folyamat során melléktermékként csak víz keletkezik, a gyakorlatban a propilén-oxid felnyílt gyűrűs származékai is megjelennek.
Reakciói Más oxidokhoz hasonlóan a propilén-oxid is a gyűrű felnyílásával járó reakciókban vesz részt. Vízzel propilén-glikol keletkezik. Alkoholokkal az etoxilezéssel analóg hidroxipropilezés játszódik le. Grignard-reagens addíciójával szekunder alkoholokat képez.
Néhány további reakciója: Alumínium-oxiddal 250–260 °C-on reagálva propionaldehidet és kis mennyiségben acetont ad. Ezüst(I)-oxiddal reagálva ecetsavvá alakul. Nátriumamalgámmal és vízzel reagálva izopropanol keletkezik.
Felhasználása Az előállított propilén-oxid 60-70%-át poliéter-poliollá alakítják az úgynevezett alkoxilezési folyamatban. Ezek a poliolok a poliuretán műanyagok építőkövei. A teljes mennyiség mintegy 20%-át propilén-glikollá hidrolizálják, ezt a folyamatot sav- vagy báziskatalízissel gyorstják. További fontos termékei a polipropilén-glikol, propilén-glikol-éterek és a propilén-karbonát.
Toxicitása Lehetséges emberi rákkeltő, az IARC 2B karcinogén listáján szereplő vegyület.
Természetes előfordulása 2016-ban számoltak be arról, hogy a Tejútrendszerben található, hárommillió naptömegű Sagittarius B2 gázfelhőben propilén-oxidot találtak. Ez az első királis molekula, melynek jelenlétét kimutatták a világűrben.
Jegyzetek
Fordítás
Források
További információk WebBook page for C3H6O Propylene oxide at the United States Environmental Protection Agency Propylene oxide – chemical product info: properties, production, applications. Propylene oxide at the Technology Transfer Network Air Toxics Web Site CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
Kategória:Epoxidok