bélyegkép|jobbra|300px|Tallinn óvárosa a Városháza, és a Szent Olav templom tornyával, valamint egy őrtoronnyal
Tallinn történelme színes, valamint teli különböző korszakok fordulatával, hol az észtek, mint eredeti őslakosok a 13. század elejétől a 19. század második feléig gyakran csak mint (elnyomott) kisebbség lakhattak. Mégis az ő érdemük, hogy a város még manapság is tartja szép, történelmi arculatát. A különböző korszakok nyomai mind a mai napig megtalálhatók a város valamint az óváros különböző részein.
Kolôvan Tallinn környéke a kőkorszakban is már lakott volt, elsőként a város létezését az Idríszí nevű, arab földrajztudós említi a világtérképén 1154-ben. Ő a városra a Kolôvan (Qaluwany) nevet használta, ami az észt Kalev vagy a finn Kalevi férfi névre vezethető vissza. A Kalevipoeg, észt nemzeti eposz szerint amikor Kalev nemzeti hős meghalt, felesége, Linda észak finnugor szokások szerint hatalmas kőkupacos sírba temettette, ami később betemetődött földdel, és így alakult ki a Toompea-domb, amin Tallinn fekszik. Tehát Idríszí annak idején nem a levegőből kapta az általa Tallinnra használt nevet, de természetesen annak történelmi alapja nincs. Ugyanezekben az időkben a várost Lyndanise (Lindanäs, Lindenäs) néven is emlegették az iratokban, ami vélhetőleg Kalev feleségére, Lindára utal. Ezt a nevet feltehetőleg – hangzásából és egyéb nyelvtani hasonlóságból ítélve – dán és/vagy svéd ajkúak használhatták.
Tallinnt földrajzilag és stratégiailag teljesen logikus helyre építették: A város jól tudta felügyelni és védelmezni a Finn-öbölben haladó kelet-nyugati irányú kereskedelmi útvonalakat, valamint kiszolgálni ezek utazóit. A Toompea-domb már az első évezred végén lakott volt. Írásokból tudjuk, hogy a toompeai első faerőd az 1000-es években teljesen leégett. Az újjáépítéshez gyorsan hozzáláttak, mivel az 1100-as években a város már fontos központja volt az észak észt térségnek. Idríszí így írt a városról: „Kolôvan egy kisvárosra emlékeztető, hatalmas erőd, minek lakói kis jövedelmű parasztok, de a szokásosnál több marhával rendelkeznek.”
A dán korszak (1219–1346) balra|bélyegkép|A tallinni csata 1219-ben (Christian August Lorentzen, 1809.) A katolikus egyház az 1100-as években rendelte el a keresztes hadjáratok megkezdését a mai Balti országok és Finnország irányába. Az első keresztes hadjárat Svédországból, az akkor még pogány népnek számító finnek felé irányult a történészek szerint 1155-ben, de onnan a svédek már tervükkel ellentétben valami miatt nem keltek át a Finn-öblön az észtek megtérítésére, így első keresztény népként a dánok szálltak ott partra. II. Győztes Valdemár (dánul: Valdemar II. Sejr) dán király 1219-ben jelent meg hajóival Tallinn partjainál. Kezdetét vette a dán korszak, ami 11 éves megszakítással (1227-1238 között) több, mint 100 éven át tartott. Ekkor kapta a város a mai (finnugor, minden bizonnyal észt eredetű) nevét: "Tallinn". A név középkori észt nyelven annyit jelent, hogy "dán vár" vagy pedig "dán város". Az első időkben, az akkor még szinte egy nyelven beszélő finnek és észtek "Taani Linn"-nak mondták, de ezt olykor nehéz volt kiejteni, ezért hamar lerövidítették, és így lett a város neve észtül "Tallinn". Ezekben az időkben a német hanza-kereskedők már jól ismerték a várost, és gyakran tettek arra kitérőt. Ők Revalnak hívták a várost, ami az akkori Rävala-vármégye nevéből eredt. A németek Tallinnt egészen az 1900-as évek elejéig Revalnak mondták.
A dánok miután partra szálltak, rögtön elűzték az észt lakosokat, és lerombolták az észtek által épített faerődöt. Az észtek többnyire a környező falvakba, kisvárosokba menekültek, néhányan pedig átkeltek a – svéd befolyású, de nyugodtabb, még "senki földjének" számító – Finn-öböl északi partjára. Miután a dánok lerombolták a várost, elkezdték újjáépíteni, és erős kőfalakkal vették körül. Két része lett a városnak: A Felsőváros (ami a Toompea-domb tetején és az oldalán feküdt), valamint az Alsóváros, ami a tengerpart, és a Toompea-domb között terült el. A Felsővárosban a dán nemesek, a püspökök valamint a német és a dán lovagok laktak, az alsóvárosban pedig a kereskedők és a kézművesek.
Az 1300-as évek elején a dánok rájöttek, hogy a városban igen erős a német befolyás, és szinte a város felépítése óta (1219) mindig is több volt a német ajkú, mint a dán, ezért az Alsóvárost is körbevették erős falakkal, a Felsővároshoz hasonlóan, egy esetleges német inváziótól tartva. Ettől fogva 1877-ig Tallinn (avagy németül Reval) csak az Alsóvárost jelentette. A Felsőváros pedig visszakapta régi nevét: Toompea. A két várost kapuk és erős falak választották el egymástól is, az átjárást pedig felügyelték. Létük csaknem az akkori Pesthez és Budához hasonlítható. Lassacskán Toompea is három – de mégis egységes – részre osztódott: A dán államhatalom képviselőjének (helytartójának), és a helytartó hivatalnokainak, tisztviselőinek a negyede. (Manapság például a 'Riikikogun' azaz az észt parlament található a vár e részében.); a keresztes lovagrend (Német Lovagrend) negyede; a püspöki és az egyházi negyed.
Az egész Toompeát érintő ügyekről közös tanácsban döntöttek a rendek, de érdekesség, hogy mindegyik negyed saját szabályokkal és törvényekkel rendelkezett, ami gyakorlatilag úgy is mutatkozott, hogy amit az egyik utcában tiltottak, azt egy másik utcában szabad volt tenni, ha az éppen már egy másik rendhez tartozott. Ekkor Tallinn (más néven Reval, az Alsóváros) már teljesen különálló volt.
Hogy e furcsa helyzetet jobban megértsük, egy pillanatra ugorjunk még vissza az időben: 1230-ban 200 német telepes érkezett a városba (jó részt kereskedők) családostul, és a város déli részeinél nagy földterületeket vásároltak fel, illetve kaptak adományba. A város német részei ezáltal jócskán kibővültek. Ekkor a városban a dánokon és a németeken kívül észtek, valamennyi orosz, valamint egyéb skandinávok (svédek, norvégok) laktak. IV. Plovpenning Erik dán király 1248-ban lübecki városjogot adományozott Tallinn-nak (tehát az Alsóvárosnak). 1284-ben Tallinnt felvették az un. Hanza-szövetségbe, és ekkor a város fénykora kezdetét vette. Mikor Tallinn Hanza-város lett, a dánok már nem tudták hatalmuk és teljes felügyeletük alatt tartani egyszerre Toompeát és Tallinnt is, így Tallinn autonómiát kapott. Saját belpolitikával rendelkezett, noha a külvilággal való kapcsolat tartás még a dán rendek jóváhagyásával és ellenőrzésével folyhatott. Toompeának Tallinn belügyeibe többé nem volt beleszólása. Tallinn belügyeiről a város saját tanácsa rendelkezett. Bár a legfelsőbb döntési jog a dán király által kinevezett főkamarásnál volt (kinek hivatalnoki rangban lévő, nem tallinni lakosnak kellett lennie), ő önszántából beleavatkozhatott a város ügyeibe, de vitás esetekben hivatkozni rá nem lehetett.
Törvények, jogszabályok a dán korszakban jobbra|bélyegkép|300px|Az óváros egyik őrtornya Különlegességnek tekinthető tény volt, hogy a városban vagy annak szélén lakó parasztok, jobbágyok nem a feudális törvények szerint éltek, ellentétben a többi észt területekkel, ahol jóformán csak a németek uralkodtak. Erre az érdekességre csak a középkori Norvég valamint a Svéd Királyságban (finn területeivel együtt) volt hasonló példa, hol a jobbágyok nem voltak helyhez, birtokhoz kötve. Tallinn esetében ez még azért is érdekes, mert az észtek lakta területeken ez volt az egyetlen város, az egyetlen kivétel, hol a feudális törvények (nagyrészt) nem befolyásolták a jobbágyság életét. A többi észt területeken, csak az osztrák-magyar kiegyezés után négy évvel, 1870-ben, vetették végleg el a feudális, valamint a jobbágyságot korlátozó törvényeket.
Tallinn lakosait senki sem kényszeríthette semmilyen kijelölt munkára vagy költözésre társadalmi pozíciója vagy hovatartozása révén. Régi forrásokból az is kiderül, hogy az akkori törvények szerint, ha egy vidéki jobbágy elszökött vagy elmenekült Tallinnba, ahol ha a gazdája egy év és egy napig nem talált rá, akkor menedékjogot kapott a városban, az uraság pedig elveszítette tulajdonjogát felette. Nyilvánvaló, hogy ezzel számtalan sanyarú körülmények között élő jobbágy próbálkozott – feltehetőleg többnyire sikeresen – ugyanis ebből kifolyólag többszörösen is vita alakult ki Toompea (főleg a feudális, német nemesi rendek) és Tallinn között, amit tanácskozásokkal, valamint diplomáciai úton többé-kevésbé sikerült elsimítani.
Bár a város lakosai szabadok voltak, azért némi ún. polgári kötelességeik is akadtak, amik társadalmi osztálytól eltekintve, mindenkire egyformán vonatkoztak. A legfontosabb – írásba is fektetett – kötelességek voltak például: Őrszolgálat a városfalakon és a tornyokban. Kötelező munkaszolgálat válsághelyzetekben (például hóvihar, nagy meleg, hideg, fagy, éhezés stb. esetén). Katonai szolgálat háború vagy a várost fenyegető egyéb más, katonai veszély esetén. A Városi Tanács által elrendelt, közjót szolgáló munka vagy egyéb feladat fizetés nélküli végrehajtása. Adófizetés. A tallinni Városi Tanács által létrehozott, és elfogadott általános (minden lakóra vonatkozó) törvények és jogszabályok tisztelete és betartása.
Ezzel szemben a tallinni lakosoknak alapvető jogaik közé tartoztak – mint azt már említettük – a szabad költözés, a saját tulajdon (ingóság és ingatlan) fenntartása, saját maga által választott szakma elsajátítása (kézműves vagy kereskedés), vámmentesség valamint a városhoz tartozó legelők szabad és korlátlan (de csak saját célú) igénybevétele. Ez utóbbi úgyszintén magába foglalta a városhoz tartozó erdőből – saját célra fordított – egyéb termés leszedését illetve tűzifa elhozatalát.
A 13. században a német uraságok még nem mertek kiköltözni a Felsővárosból földjeikre, az elnyomott nép közé. A 14. században azonban elkezdtek várakat, kisebb lakóvárakat és -erődöket építtetni földjeikre, ugyanis a jobbágyaik és a földjeik uralása Toompeából már egyre nehezebb volt. A német várak, lakóvárak és erődök gyorsan felépültek az észt vidéki földeken, és attól fogva a nagyobb birtokokkal rendelkező német urak vidéki váraikban, kúriáikban laktak. Csak veszély (például háború) esetén húzódtak be Toompeába, illetve ezen kívül minden évben egy pár napra például gyűlések, tanácskozások valamint az évi adóbefizetés idejére látogattak vissza a városba.
A Toompeában lakó püspökségnek úgyszintén sajátos volt a helyzete. Bár nem volt jelentős nagyságú földjük, de minden juttatást megkaptak egyházi adó formájában. Az egyházzal kapcsolatos ügyekben természetesen a püspöknek volt mindkét városban a legnagyobb hatalma, mégis a városok mindennapi életével kapcsolatos szabályokat és törvényeket nem igazán tudta befolyásolni. Attól függetlenül, hogy mindkét városban – Tallinnban és Toompeában – a püspök nagy tekintéllyel rendelkezett, Tallinnban ő maga szinte csak a saját papjait tudta közvetlenül irányítani. A kolostorok működésébe csak részlegesen szólhatott bele.
A dán korszak alkonya
1343-ban a városon kívüli, sanyarú körülmények között élő, vidéki észtek elégedetlenek lettek, és fellázadtak (többnyire német, feudális) uraik ellen. A felkelés Saaremaa szigetén kezdődött, György éjszakáján (ún. Saaremaai-felkelés, avagy György-éji felkelés), de napokon belül csatlakozott hozzá az egész térség (mai Észtország), sőt, tovább terjedt a Finn-öböl északi partjára, hol a finnek lázadtak fel svéd uralkodójuk (részben helytartóik) ellen. Igaz, a [finnek]nek csak egy része vonult a várak alá, ezért ott a rendet lényegesen hamarabb sikerült a svédeknek visszaállítani, ellentétben a dánokkal. Bár a toompeai helytartó rendelkezésére álló dán, de javarészt német lovagok felszereltsége, harcedzettsége messze túlhaladta az észt parasztok harci képességeit – és a nagyobb ütközetekben szinte pillanatok alatt diadalt arattak felettük a német-dán lovagok seregei – az észtek nehezen felszámolható, apróbb csoportokra szakadva, rajtaütés szerűen, kisebb hadműveletekkel zavarták Tallinn, valamint az egész térség kereskedelmi forgalmát. Szárazföldön és vízen is.