A karbamid (urea) a szénsav diamidjának tekinthető szerves vegyület. Képlete CO(NH2)2. Színtelen, kristályos vegyület, prizmákban kristályosodik. Vízben és alkoholban jól oldódik. Az emlősök fehérje-anyagcseréjének végterméke. A szervezetből a vizelettel választódik ki, egy felnőtt ember karbamidürítése körülbelül napi 25–30 g.
Története A karbamidot először Hilaire Rouelle-nek sikerült kinyernie vizeletből 1773-ban. Fontos szerepet játszott a szerves kémia történetében. Friedrich Wöhlernek sikerült mesterségesen karbamidot előállítani 1828-ban, ezzel megcáfolta a vis vitalis (életerő) elméletet. (A vis vitalis elmélet szerint a képződése életerőhöz lett volna kötve, mivel a karbamid organikus eredetű vegyület, megtalálható a vizeletben.)
none|380px
Wöhler a karbamidot ammónium-cianát hevítésével állította elő, amit kálium-cianát és ammónium-klorid keverékéből nyert oldatuk bepárlásával.
Kémiai tulajdonságai A karbamid víz hatására nem hidrolizál. Híg savakkal vagy lúgokkal főzve azonban elbomlik ammónia, szén-dioxid és víz keletkezése közben. Számos mikroorganizmus tartalmaz karbamidot hidrolizáló enzimet (ureázt).
Gyenge egyértékű bázisként viselkedik. Savakkal sókat képez. Salétromsavval képzett sója, a karbamid-nitrát vízben rosszul oldódik, a karbamid leválasztására használható.
A karbamid salétromossavval a primer aminokhoz hasonló reakcióba lép. Salétromossav jelenlétében már szobahőmérsékleten is nitrogénre, szén-dioxidra és vízre bomlik.
Óvatosan hevítve a karbamid ammóniát ad le, biuret keletkezik belőle, körülbelül 25%-os termeléssel. A biuret fehér színű, kristályos vegyület. A biuret réz(II)-ionokkal kelátkomplexet képez és ibolya színreakciót ad, ez a biuret-reakció. Hasonló elven működik a peptidek és a fehérjék biuret-reakciója is.
bélyegkép|none|400px|A karbamid biuret-reakciója
A karbamid aminocsoportjai más amidokkal ellentétben karbonsavak karboxilcsoportjával acilezhetők. A reakcióban amidokhoz hasonló vegyületek, ureidek jönnek létre. Az alapján, hogy a karbamidnak csak az egyik vagy mindkét -NH2 csoportja acilezve van, megkülönböztetnek mono- és diureideket. A gyűrűs ureidek jelentősége nagy. Ezekben egy kétértékű karbonsav acilezi a karbamid mindkét aminocsoportját. A gyűrűs uredidek közé tartozik az alloxán és a barbitursav. A barbitursavnak nyugtató és altató hatású származékai vannak.
Karbamid–zárványvegyületek A karbamid molekularácsos szerkezetű kristályokat alkot, ezekben a molekulák jobb- vagy balcsavar mentén helyezkednek el. A kristályokban hidrogénkötések rögzítik a karbamidmolekulákat. A kristályokban csatornák találhatók, ahová más molekulák is beépülhetnek. A karbamid hidrogén-peroxiddal alkotott zárványvegyületét a karbamid-peroxidot Hyperol néven hozzák forgalomba, amit fertőtlenítőszerként használnak. A karbamid optikailag aktív vegyületek racém keverékével is képezhet zárványvegyületeket, az ilyen zárványvegyületek az optikai antipódok elválasztására, reszolválására alkalmasak.
Előállítása Wöhlernek sikerült ammónium-cianát hevítésével karbamidot előállítania, ezzel megdöntötte a vis vitalis elméletet. Ma a karbamidot iparilag szén-dioxidból és ammóniából állítják elő nyomás alatt. Ekkor a kiindulási anyagokból vízkilépés mellett karbamid keletkezik. A reakció során először ammónium-karbamát jön létre, ami vízvesztéssel karbamiddá alakul. Karbamid keletkezik ciánamid részleges hidrolízisekor (híg kénsav hatására lejátszódó vízfelvételekor) illetve foszgén és ammónia reakciójában is.
Felhasználása
A karbamidot nitrogénműtrágyák készítésére használják. A gyógyszeripar felhasználja barbiturátok és más ureidek gyártására. Műanyagok, aminoplasztok gyártására is használják. További felhasználásai: Nitrocellulóz robbanószerek stabilizátora Állati takarmány egyik összetevője, olcsó nitrogénforrásként Kősó helyett nem korrodáló jégmentesítő adalék. cigaretták ízfokozó adaléka Szőrtelenítők egy csoportjának fő alkotóeleme Barnító adalék gyári sütőipari termékeknél (pl. perec) Néhány testápoló és hajkondicionáló adalékanyaga Néhány elsősegélynyújtásban használt hűtőtapasz reaktánsa, mivel vízzel keverve endoterm reakciót produkál Felhőképző anyag (más sókkal együtt) Tűzálló adalékanyag, gyakran használják száraz oltókészülékekben (karbamid és kálium-hidrogén-karbonát keverékében) Fogfehérítő termékek adalékanyaga Mosogatószer-adalékanyag Ammónium-foszfáttal együtt élesztőgomba-tápanyag, a cukrok alkohollá fermentálásánál A geoengineering kísérletek során planktontápanyagként használják Vizes oldatát (32,5%) AdBlue folyadék néven kipufogógáz utánkezelésére használják a gépjárművek károsanyag-kibocsátási normái elérése érdekében. Bőrenyv nyitott idejének és felhasználási hőmérsékletének növelésére szolgáló adalék Oldódást elősegítő és nedvességmegtartó adalékként használják a textíliák színezésénél vagy nyomtatásnál
Jegyzetek
Források Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet Bot György: A szerves kémia alapjai Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Kategória:ATC D02 Kategória:Karbamidszármazékok