Carriera A livello universitario, Bailey ha corso prima per l'Università del Tennessee e poi per gli Arkansas Razorbacks dell'Università dell'Arkansas, con cui si laurea campione NCAA della staffetta 4x400 nel 2023.
Nello stesso anno partecipa ai campionati nazionali facendo registrare il miglior tempo delle batterie e chiudendo la finale al quinto posto, risultato che gli valse la convocazione per i campionati del mondo di Budapest, dove viene schierato nella 4x400 che poi in finale vincerà il titolo iridato.
Nel 2024 viene selezionato per i mondiali indoor di Glasgow a marzo, nei quali l'argento ancora con la staffetta che viene battuta per soli sei centesimi dalla squadra belga. Ad agosto fa parte del quartetto, completato da Vernon Norwood, Bryce Deadmon e Rai Benjamin, che si laurea campione olimpico a stabilendo il nuovo record olimpico.
Nel 2025 vince la medaglia d'oro nei 400 metri piani e nella staffetta 4x400 m ai mondiali indoor di Nanchino.
Palmarès AnnoManifestazioneSedeEventoRisultatoPrestazioneNote2023Mondiali Budapest4x400 m2'57"31In questa occasione ha gareggiato unicamente in batteria; il tempo indicato si riferisce alla finale.2024Mondiali indoor Glasgow4x400 m3'02"60Giochi olimpici Parigi4x400 m2'54"432025Mondiali indoor Nanchino400 m piani45"084x400 m3'03"13Mondiali Tokyo400 m pianiBatteria45"054x400 m2'57"832026Ultimate Championship Budapest4x400 m mista3'08"32
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