In informatica, il penetration test, colloquialmente noto come pentest ("test di penetrazione"); è un attacco informatico simulato autorizzato su un sistema informatico o una rete, eseguito per valutare la protezione del sistema.

Condotto su più fasi dal punto di vista di un potenziale attaccante simulando l'attacco informatico di un utente malintenzionato, esso consiste nello sfruttamento delle vulnerabilità rilevate, allo scopo di aiutare a determinare se le difese del sistema sono sufficienti, o se invece sono presenti vulnerabilità, elencando in questo caso quali difese il test ha sconfitto. Il test ha dunque come obiettivo quello di evidenziare le debolezze della piattaforma fornendo il maggior numero di informazioni sulle vulnerabilità che hanno permesso l'accesso non autorizzato, fornendo una stima chiara sulle capacità di difesa e del livello di penetrazione raggiunto nei confronti: delle difese interne al sistema; delle difese esterne al sistema; della sicurezza fisica.

Tutti i problemi di sicurezza rilevati vengono quindi presentati al cliente, assieme a una valutazione del loro impatto sul sistema nello scenario del business aziendale, fornendo inoltre una soluzione tecnica o proposta di mitigazione o migrazione del sistema.

Storia Verso la metà degli anni ‘60, nascono nuovi problemi per la sicurezza dei dati, causati dalla crescente popolarità dei sistemi informatici time-sharing, i quali rendevano le risorse accessibili tramite le linee di comunicazione. Come spiegano gli studiosi Deborah Russell e G.T. Gangemi "Il 1960 segnò il vero inizio dell'era della sicurezza informatica."Russell and Gangemi, Sr. (1991), p. 27 Nel giugno del 1965, per esempio, molti dei maggiori esperti di sicurezza informatica del paese tennero una delle prime importanti conferenze sui sistemi di sicurezza, il System Development Corporation (SDC). Durante la conferenza, qualcuno fece notare che un dipendente della SDC era stato in grado di superare facilmente diverse misure di sicurezza del AN/FSQ-32 della SDC, un computer utilizzato in ambito militare. Nella speranza che gli studi sui sistemi di sicurezza tornassero utili, i partecipanti alla conferenza richiesero formalmente per la prima volta di utilizzare la computer penetration come strumento per studiare i sistemi di sicurezza.Hunt (2012), pp. 7-8

Alla Spring 1967 Joint Computer Conference, molti specialisti del computer si riuniscono di nuovo per discutere della sicurezza dei sistemi informatici. Durante questa conferenza, gli esperti di sicurezza informatica Willis Ware, Harold Petersen, Rein Tern, Bernard Peters della National Security Agency (NSA) e tutta la RAND Corporation utilizzano il termine "penetrazione" per descrivere un attacco contro un sistema informatico. In un documento, Ware avvertì che era importante eseguire dei tentativi di penetrazione sui sistemi informatici, riferendosi ai sistemi time-sharing militari. I suoi colleghi Petersen e Turn condivisero lo stesso concetto, osservando che i sistemi di comunicazione on-line "... sono vulnerabili alle minacce riguardanti la privacy". Bernard Peters dell'NSA rimarcò lo stesso punto, insistendo che l'input e l'output di un computer "... potrebbero fornire grandi quantità di informazioni a seguito di una penetrazione." Nel corso della conferenza, la computer penetration viene formalmente identificata come una grave minaccia per i sistemi informatici on-line.Hunt (2012), p. 8

La minaccia della computer penetration fu sottolineata in un importante rapporto organizzato dal Dipartimento della difesa statunitense (DoD) alla fine del 1967. In sostanza, i funzionari del Dipartimento della Difesa si rivolsero a Willis Ware per condurre una task force di esperti proveniente da NSA, CIA, DoD, mondo accademico e industria per valutare formalmente la sicurezza dei sistemi informatici time-sharing. Facendo affidamento su molti documenti presentati nel corso dello Spring 1967 Joint Computer Conference, la task force confermò largamente che la computer penetration era una minaccia alla sicurezza del sistema informatico. Il rapporto di Ware era inizialmente classificato, ma molti dei maggiori esperti informatici del paese identificarono lo studio come documento decisivo sulla sicurezza informatica. Jeffrey R. Yost del Charles Babbage Institute ha più recentemente descritto il rapporto di Ware come "... di gran lunga lo studio più importante e approfondito su questioni tecniche e operative in materia di sicurezza dei sistemi informatici del suo tempo".Yost (2007), p. 602 In effetti, il rapporto Ware ha ribadito la grave minaccia rappresentata dalla computer penetration per i nuovi sistemi time-sharing online.

Per capire meglio le debolezze del sistema, il governo federale e dei suoi finanziatori ben presto cominciarono a organizzare squadre di penetratori, conosciute come tiger teams, per usare la computer penetration come test della sicurezza dei sistemi. Deborah Russell e G.T. Gangemi hanno dichiarato che nel corso del 1970 nacquero i primi tiger teams: squadre di crackers finanziati dal governo e dalle industrie per tentare di abbattere le difese dei sistemi informatici nel tentativo di scoprire, ed eventualmente correggere, buchi di sicurezza ".Russell and Gangemi, Sr. (1991), p. 29

Donald MacKenzie, studioso della storia della sicurezza informatica, sottolinea che "RAND aveva fatto alcuni studi di penetrazione (esperimenti per eludere i controlli di sicurezza informatica) dei primi sistemi time-sharing per conto del governo".MacKenzie (2001), p. 156 Jeffrey R. Yost del Charles Babbage Institute, nel suo lavoro sulla storia della sicurezza informatica, riconosce anche che sia la RAND Corporation che la SDC avevano "svolto alcuni dei primi studi di penetrazione provando a infiltrarsi nei sistemi time-sharing al fine di testare la loro vulnerabilità ".Yost (2007), pp. 601-602 In quasi tutti questi primi studi, i tiger team sono riusciti a infiltrarsi in tutti i sistemi informatici presi come obiettivo, visto che le difese dei sistemi time-sharing del paese erano deboli.

Le azioni dei primi tiger team e gli sforzi della RAND Corporation hanno dimostrato l'utilità dei penetration test come strumento per la valutazione della sicurezza del sistema. A quel tempo, un analista RAND notò che i test avevano "... dimostrato la praticità della system-penetration come strumento per valutare l'efficacia e l'adeguatezza delle difese per la sicurezza dei dati." Inoltre, un certo numero di analisti RAND affermarono che gli esercizi di penetration test offrivano diversi vantaggi che erano sufficienti per giustificarne l’uso.Hunt (2012), p. 9

Forse il principale esperto di computer penetration durante questi primi anni è stato James P. Anderson, che ha lavorato per NSA, RAND e altre agenzie governative per studiare la sicurezza dei sistemi informatici. All’inizio del 1971, la U.S. Air Force assume la società privata di Anderson per studiare la sicurezza del suo sistema di time-sharing al Pentagono. Nel suo studio, Anderson ha delineato una serie di importanti fattori coinvolti nella computer penetration. Anderson ha descritto un attacco generale come sequenza dei seguenti passi:

Trovare una vulnerabilità sfruttabile Progettare un attacco intorno a essa Testare l'attacco Impadronirsi di una linea in uso Eseguire l'attacco Sfruttare ingresso per recupero delle informazioni

Nel corso del tempo, la sequenza di Anderson ha contribuito a guidare molti altri esperti di sicurezza, che si sono basati su questa tecnica per valutare la sicurezza dei sistemi time-sharing.

Negli anni successivi, la computer penetration come strumento per la valutazione della sicurezza è diventata più raffinata e sofisticata. Nei primi anni 1980, il giornalista William Broad riassunse brevemente i continui sforzi dei tiger teams per valutare la sicurezza del sistema. Come riportato da Broad, il rapporto di Ware finanziato dal DoD aveva “...mostrato come le spie potessero introdursi nei computer, rubare o copiare i file e sovvertire i dispositivi che normalmente proteggono le informazioni top secret”.Broad, William J. (September 25, 1983). "Computer Security Worries Military Experts", New York Times

Mentre questi studi suggerivano che la sicurezza informatica negli Stati Uniti era un problema importante, lo studioso Edward Hunt ha di recente fatto una riflessione più ampia sullo studio della computer-penetration come strumento di sicurezza. Hunt, in un recente documento sulla storia del penetration test, suggerisce che le istituzioni per la difesa degli Stati Uniti “... hanno creato molti degli strumenti utilizzati nella moderna guerra cibernetica”.Hunt (2012), p. 5

Procedimenti di analisi L'analisi viene svolta a fronte di un accordo commerciale/tecnico. Chi svolge questa attività è chiamato penetration tester o auditor e oggi anche con il più moderno nome ethical hacker, visto che si tenta di aggredire il sistema con le stesse logiche utilizzate da un hacker. Un gruppo di penetration tester è chiamato anche tiger team.

I processi di penetration test possono essere effettuati in diverse modalità. La differenza consiste sulla quantità e qualità delle informazioni disponibili agli analisti riguardo ai sistemi analizzati. I test Black Box non presuppongono precedente conoscenza dell'infrastruttura oggetto di analisi e gli esaminatori necessitano di determinare architettura e servizi dei sistemi prima di iniziare l'analisi.

Nei test White Box sono invece fornite conoscenze dettagliate dell'infrastruttura da esaminare, spesso comprensive di schemi di rete, codice sorgente delle applicazioni e liste di indirizzi IP presenti nella rete. Esistono anche varianti a queste metodologie definibili Grey Box. I risultati dei penetration test possono valutare gli impatti di un attacco e suggerire contromisure per ridurre i rischi.

I processi di analisi che vengono condotti in un penetration test hanno diversi tempi di azione in cui sono alternate fasi manuali e fasi automatiche. Vengono acquisite inizialmente le informazioni principali sull'architettura della piattaforma e sui servizi offerti. Dall'analisi di questi dati deriva la scelta di come condurre il passo successivo, consistente in un'enumerazione dei principali errori e problemi. Software automatizzati uniti all'esperienza manuale dell'analista permettono quindi di evidenziare tutte le possibili vulnerabilità, incluse quelle più recenti e alcune ancora non di pubblico dominio. I problemi riscontrati sono quindi manualmente verificati e sono prese le evidenze, o prove, che certificano l'esistenza delle problematiche stesse.

L'attività si conclude nello sviluppo della reportistica composta dal report di analisi sommaria dedicato al management o executive summary, contenente l'analisi dell'impatto di rischio di quanto riscontrato e tempistiche per l'azione di rientro o mitigazione delle problematiche riscontrate, e dal report tecnico, contenente l'analisi dettagliata dei problemi e la soluzione tecnica. Il penetration test va effettuato su sistemi esposti su Internet e comunque sulle piattaforme sensibili collegate a grosse reti, prima di entrare in esercizio, per avere una prova pratica della sicurezza di ciò che si espone.

È importante capire che la probabilità che un pen-tester riesca a trovare tutti i problemi di sicurezza è molto bassa. Ad esempio: ieri è stato fatto un penetration test che ha messo in evidenza l'assenza di vulnerabilità nel sistema; oggi Microsoft rilascia una patch atta a correggere alcuni errori di sistema contenente una nuova vulnerabilità di alcuni server di posta che in precedenza erano considerati sicuri; questo significa che il pen-test di ieri non è più valido visto che naturalmente non può mettere in luce la nuova vulnerabilità. Lo stesso esempio può essere applicato a ogni modifica attuata sul sistema. Mantenere una rete sicura richiede quindi una vigilanza costante.

Tipologie di Penetration Test