La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.
Struttura e proprietà (C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.
Sintesi La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da August Michaelis; si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:
3PhMgBr + PCl3 -> Ph3P + 3 MgBrCl
Impieghi Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.
Note
Bibliografia
Voci correlate Ossido di trifenilfosfina
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