Il conclave dell'ottobre-dicembre 1590 fu convocato a seguito della morte di papa Urbano VII, avvenuta a Roma il 27 settembre 1590. Si svolse nel Palazzo Apostolico dall'8 ottobre al 5 dicembre 1590; venne eletto papa il cardinale Niccolò Sfondrati, che assunse il nome di Gregorio XIV.

Situazione generale Rispetto al conclave precedente, il Collegio cardinalizio si era ridotto di due soli membri: il papa Urbano VII e il cardinale Federico Corner, morto il 4 ottobre. Come accaduto nell'elezione papale del mese precedente, i cardinali erano divisi in tre grandi fazioniPastor, p. 35-319, 334.:

Filo-spagnola: sostenitori della Spagna. Il nucleo della fazione era formato dai cardinali Madruzzo (capofazione), Deza, Mendoza, Tagliavia d'Aragona, Spinola, Marco Antonio Colonna, Ascanio Colonna, Gallio, Pellevé, Santori, Rusticucci, Sfondrati, Paleotti, Simoncelli, Facchinetti, Carafa, Allen, Cusani, Giovanni Vincenzo Gonzaga, Scipione Gonzaga, Andreas von Österreich e Caetani; «Sistina»: nominati da Sisto V e guidati dal pronipote Alessandro Peretti de Montalto. I membri di questo gruppo erano i cardinali Castrucci, Pinelli, Aldobrandini, della Rovere, Bernerio, Galli, Sarnano, Rossi, Sauli, Pallotta, Morosini, Pierbenedetti, Petrocchini, Matei, Giustiniani, Borromeo, del Monte e Pepoli; «Gregoriana»: nominati da Gregorio XIII: Sforza, Medici, Canani, Salviati, Valeri, Lauro, Lancelotti. Il cardinale Sforza, capo di questa corrente, era imparentato per via matrimoniale con Gregorio XIII.

Vi erano due piccoli gruppi che praticavano apertamente il nepotismo. Uno era legato a Pio IV (Sitticus von Hohenems, Serbelloni, Gesualdo i Avalos d'Aragona) e l'altro a Pio V (Bonelli, Albani). A causa delle piccole dimensioni dei gruppi, essi non svolsero un ruolo importante e la maggior parte dei candidati di questi porporati entrò a far parte della fazione spagnola.

I cardinali che furono considerati papabili furono Serbelloni, Marco Antonio Colonna, Gallio, Paleotto, Madruzzo, Santori, Facchinetti, Sfondrati, Valier, Lauro, della RoverePastor, p. 333.. Nell'ambito di questo conclave fu forgiata la Profezia dei Papi di Malachia, probabilmente per sostenere la candidatura al papato del cardinale Girolamo Simoncelli.

Il 6 ottobre, ancor prima dell'inizio del conclave, l'ambasciatore spagnolo Olivares consegnò ai cardinali le raccomandazioni ufficiali del re Filippo II. Esse contenevano due liste di nomi: la prima conteneva i nomi di sette cardinali appoggiati dal sovrano (Madruzzo, Santori, Facchinetti, Sfondrati, Paleotti, Gallio e Marco Antonio Colonna), con la precisa indicazione che il nuovo Pontefice doveva essere scelto tra questi sette; la seconda lista conteneva i nomi di 30 cardinali, sui quali Filippo II pose un chiaro veto.

Poiché Filippo II desiderava assicurarsi il trono di Francia acquisendo potere sulla Santa Sede, ai sudditi dell'Impero spagnolo fu categoricamente vietato di votare contro le sue raccomandazioni. Sebbene in passato i monarchi secolari avessero più volte e in modi diversi cercato di influenzare l'elezione dei papi, un'intromissione così esplicita non aveva precedenti: fu l'inizio di quello che nel XVII secolo fu considerato lo Ius exclusivaePastor, p. 335-336, 340–341; Sede Vacante 1590..

Svolgimento Il conclave iniziò l'8 ottobre, con 52 cardinali. Pochi giorni dopo si unì il Camerlengo Caetani, di ritorno dalla Francia, e il 13 ottobre arrivò il cardinale Andreas von ÖsterreichPastor, p. 339; Chacón, col. 213; Sede Vacante 1590.. Il cardinale Montalto propose la nomina di Ippolito Aldobrandini, ma il cardinale Madruzzo, che era il leader della fazione spagnola, seguendo la volontà di Filippo II silurò di fatto questa candidatura. L'elezione del cardinale Vincenzo Laureo, proposta da Montalto e Sforza, subì la stessa sorteSede Vacante 1590; Pastor, p. 339-340..

Il 12 ottobre, a Roma si diffuse la voce che Marco Antonio Colonna fosse stato eletto nuovo Papa. In effetti il suo nome era stato ufficialmente proposto, ma al momento dello scrutinio non ottenne la maggioranza dei voti a causa dell'opposizione della fazione gregoriana e del mancato appoggio compatto dei filo-spagnoli: sebbene Colonna fosse una delle scelte di Filippo II, ufficiosamente si sapeva che né lui né Gallio fossero popolari a Madrid e la loro elezione era improbabilePastor, p. 336, 338, 341–342; Sede Vacante 1590..

Il 15 ottobre, la fazione spagnola prese l'iniziativa e propose come nuovo pontefice il suo leader Madruzzo. La candidatura incontrò la forte opposizione dei cardinali Sforza e d'Avalos d'Aragona, nonché dei porporati veneziani. Le obiezioni contro Madruzzo riguardavano i suoi stretti legami con il re di Spagna, il suo cattivo stato di salute (era affetto da gotta) e persino la sua origine familiare (sua madre era tedesca)Pastor, p. 342-343..

Dopo la bocciatura di Madruzzo, il cardinale Montalto - che col passare del tempo emerse sempre più come il principale oppositore della fazione spagnola - propose ai filo-iberici cinque nomi - Aldobrandini, Lauro, Valiero, Salviati e Medici - e chiese loro di sceglierne uno; poiché il re Filippo li aveva rifiutati tutti e cinque, nessuno di loro venne sceltoPastor, p. 343–346.. A causa del protrarsi della sede vacante, nelle strade regnava sempre più il caos. Durante il mese di novembre, i disaccordi tra i cardinali aumentarono invece di diminuire.

Alla fine di novembre, la maggioranza dei cardinali giunse gradualmente alla conclusione che, per quanto scandalosa fosse l'ingerenza di Filippo II, senza l'appoggio dei suoi seguaci non c'era alcuna possibilità di eleggere un Papa, quindi sarebbe stato meglio scegliere qualcuno della sua lista. Il 4 dicembre, quindi, sostenuto dalla fazione di Madrid, il cardinale Paleotti ricevette 33 voti, solo tre meno del necessario per vincere. Montalto non gradiva Paleotti, così insieme a Sforza giunse alla conclusione che, per evitare la sua elezione, dovevano sostenere Sfondrati o Facchinetti; alla fine, decisero di eleggere SfondratiPastor, p. 346–348..

La mattina del 5 dicembre 1590, dopo quasi due mesi di conclave, fu eletto papa il cinquantacinquenne cardinale Niccolò Sfondrati, vescovo di Cremona, che scelse il nome di Gregorio XIVPastor, p. 348; Eubel, p. 53; Sede Vacante 1590; Chacón, col. 214.. La sua incoronazione ebbe luogo l'8 dicembre 1590Eubel, p. 53; Sede Vacante 1590; Chacón, col. 214..

Cardinali presenti