ФА куп 1998-1999 - 118-тото издание на ФА купот, најважниот куп во англискиот фудбал и најстарото елиминационо натпреварување во светот.
Бранител на титулата од претходната сезона била екипата на Арсенал, но тие биле елиминирани во полуфиналето од подоцнежниот победник на ова издание на турнирот, Манчестер Јунајтед; популарните „црвени ѓаволи“ во финалето биле подобри од Њукасл Јунајтед со 2-0, со головите на Теди Шерингам и Пол Сколс.
Со успехот во ФА купот, како и со освојувањето на Премиер лигата претходниот викенд и Лигата на шампионите следната среда, Манчестер Јунајтед ја освоил тројната круна.
Календар ФазаРундаДатаНатпревариЕкипиЕкипи кои се приклучилеПрвенства кои се приклучилеКвалификациски кола Преелиминарно коло 5 септември 1998 86172N&S&I Дивизија Еден, CC&HFL&KFL&MFA&SCEF&SSMFL Прво коло квалификации 19 септември 1998 146206 3 октомври 1998 10666 N&S&I Премиер Дивизија Трето коло квалификации 17 октомври 1998 64 22 Конференција Четврто коло квалификации 31 октомври 1998 32Главен турнир Прво коло 14 ноември 1998 4048 Втора дивизијаТрета дивизија Второ коло 5 декември 1998 20 Трето коло 2 јануари 1999 3244 Премиер лигаПрва дивизија Четврто коло 23 јануари 1999 16 Петто коло 13 февруари 1999 8 Четвртфинале 6 март 1999 4 Полуфинале 11 април 1999 2 Финале 22 мај 1999 1
Главен турнир Прво коло
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 ноември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 ноември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 ноември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|17 ноември 1998
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 ноември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|24 ноември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|1 декември 2016
Второ коло
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|4 декември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|5 декември 1998
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 декември 1998
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|15 декември 1998
Трето коло
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|3 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|4 јануари 1999
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|12 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|13 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|19 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 јануари 1999
Четврто коло
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|24 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|25 јануари 1999
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|2 февруари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|3 февруари 1999
Петто коло
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 јануари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|24 јануари 1999
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|23 февруари 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|24 февруари 1999
Четвртфинале
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|6 март 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|7 март 1999
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|16 март 1999
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|10 март 1998
Полуфинале
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|11 март 1999
Преигрување
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|14 април 1999
Финале
|colspan="3" style="background-color:#D0D0D0" align=center|22 мај 1999
Детали
GK 1 Петер ШмајхелRB 2 Гари НевилCB 4 Дејвид МејCB 5 Рони ЈонсенLB 12 Фил НевилRM 7 Дејвид БекамCM 16 Рој Кин CM 18 Пол Сколс LM 11 Рајан ГигсCF 9 Енди Кол CF 20 Оле Гунар СолшерЗамени:GK 17 Рајмонд ван дер Гау DF 6 Јап Стам MF 15 Јеспер Бломквист FW 10 Теди Шерингам FW 19 Двајт Јорк Менаџер: Алекс Фергусон GK 13 Стив ХарперRB 38 Енди ГрифинCB 34 Никос ДабицасCB 16 Лоран ШарвеLB 4 Дидје ДомиRM 7 Роб ЛиCM 12 Дитмар Хаман CM 11 Гари СпидLM 24 Нолберто Солано CF 14 Темур Кетсбаја CF 9 Алан Ширер Замени:GK 1 Шеј Гивен DF 2 Ворен Бартон MF 10 Силвио Мариќ MF 17 Стивен Глас FW 20 Данкан Фергусон Менаџер: Руд Гулит
Екипа победник <big>Манчестер Јунајтед10. титула</big>
Листа на стрелци
Наводи
Надворешни врски
Официјално мрежно место
1998-1999