Формалдехид познат и под името метанал — природно органско соединение со хемиска формула и структурна формула . Чистото соединение е лут, безбоен гас кој полимеризира спонтано во параформалдехид, па затоа се складира како воден раствор ( „формалин“), кој исто така се користи за складирање на животински примероци. Т ој е наједноставното соединение од алдехидите (). Заедничкото име на оваа супстанца доаѓа од нејзината сличност и поврзаност со мравја киселина.
Формалдехидот е важен прекурсор за многу метријали и хемиски соединенија. Во 1996 година, инсталираниот капацитет за производство на формалдехид бил проценет на 8,7 милиони тони годишно. Главно се користи во производството на индустриски смоли.
Форми Формалдехидот е покомплициран од многу едноставни јаглеродни соединенија со тоа што прифаќа неколку различни форми. Овие соединенија често може да се користат наизменично и може да се претвораат меѓусебно. Молекуларен формалдехид. Безбоен гас со карактеристичен остар, иритирачки мирис. Стабилен е на околу 150 °C, но полимеризира кога се кондензира во течност. 1,3,5-триоксан, со формула (CH2O)3, е бела цврста материја која се раствора без разградување во органски растворувачи. Параформалдехид, со формула HO(CH2O)nH, е бела цврста материја која е нерастворлива во повеќето растворувачи. Метандиол, со формула CH2(OH)2. Ова соединение, исто така, постои во рамнотежа со различни олигомери (кратки полимери), во зависност од концентрацијата и температурата. Заситениот воден раствор, од околу 40 % формалдехид по волумен или 37 % по маса, се нарекува „100 % формалин“.
Мала количина хемиски стабилизатор, како што е метанол, обично се додава за да се потисне оксидација и полимеризација. Типичен формалин од комерцијален степен може да содржи 10-12 % метанол како додаток на различни метални нечистотии.
Формалдехид првпат се користел како трговкса марка во 1893 година по претходното трговско име, „формалин“.
Структура и врски Молекуларниот формалдехид содржи централен јаглероден атом со двојна врска со атомот на кислород и единечна врска со секој водороден атом. Оваа структура е сумирана со кондензирана формула H2C=O. Молекулата е рамна, во облик на Y и нејзината молекуларна симетрија припаѓа на C2v група на точки. Прецизната молекуларна геометрија на гасовитиот формалдехид е одредена со дифракција на гасни електрони и микробранова спектроскопија. Должината на врските се 1,21 Å за јаглерод-кислородна врска и околу 1,11 Å за јаглерод-водородна врска, додека аголот на H–C–H врска е 117°, блиску до аголот од 120° пронајден во идеална тригонална рамна молекула. Некои возбудени електронски состојби на формалдехид се пирамидални наместо рамни како во основната состојба.
Појава Процесите во горниот дел на атмосфера придонесуваат до 90% од вкупниот формалдехид во животната средина. Формалдехидот е посредник во оксидацијата (или согорувањето) на метан, како и на други јаглеродни соединенија, на пр. во шумски пожари, автомобилски издувни гасови и тутунски чад. Кога се создава во атмосферата со дејство на сончева светлина и кислород на атмосферски метан и други јаглеводороди, тој станува дел од смог. Формалдехид е откриен и во вселената.
Формалдехидот и неговите производи се сеприсутни во живите организми. Се формира во метаболизмот на аминокиселините серин и треонин и се наоѓа во крвотокот на луѓето и другите примати во концентрации од приближно 0,1 милимолар. Експериментите во кои животните биле изложени на атмосфера која содржи изотопски означен формалдехид покажале дека дури и кај намерно изложените животни, поголемиот дел од производите на формалдехид-ДНК кои се наоѓаат во нереспираторните ткива се добиени од ендогено произведен формалдехид.
Формалдехидот не се акумулира во околината, бидејќи се разградува во рок од неколку часа од сончевата светлина или од бактериите присутни во почвата или водата. Луѓето брзо го метаболизираат формалдехидот, претвориќи го во мравја киселина, така што тој не се акумулира во телото. Сепак, тој може да предизвика значителни здравствени проблеми.
Меѓуѕвeзден формалдехид
Формалдехидот бил првата повеќеатомска органска молекула откриена во меѓуѕвездената средина. Од неговото првично откривање во 1969 година, тој е забележан во многу региони на галаксија. Поради широкиот интерес за меѓуѕвездениот формалдехид, тој е опширно проучуван, давајќи нови вонгалактички извори. Предложениот механизам за формирањето е хидрогенирање на CO: H + CO → HCO HCO + H → CH2O
HCN, HNC, H2CO и прашина се забележани во телото на кометите C/2012 F6 (Lemmon) и C/2012 S1 (ISON) .
Синтеза и индустриско производство Лабораториска синтеза Формалдехидот првпат бил пријавен во 1859 година од рускиот хемичар Александр Батлеров(1828–86) Во својот труд, Батлеров го нарекол формалдехидот како „диоксиметилен“ (метилен диоксид) [страница 247] бидејќи неговата емпириска формула за него била неточна (C4H4O4). Тоа било дефинитивно идентификувано од Август Вилхелм фон Хофман, кој прв го објавил производството на формалдехид со поминување на пареа на метанол во воздух преку топла платинска жица.See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665–669. Reprinted in: A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Annalen der Chemie und Pharmacie (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pages 357–361. A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", Journal für praktische Chemie (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pages 246–250. However, it was not until 1869 that Hofmann determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W. Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, vol. ?, pages 362–372. Reprinted in:
A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Reports of the German Chemical Society), vol. 2, pages 152–159. Со модификации, методот на Хофман останува основата на денешниот индустриски пат.
Добивањето на раствор од формалдехид, исто така, вклучува оксидација на метанол или метил јодид.
Индустрија Формалдехидот индустриски се произведува со каталитичка оксидација на метанол. Најчести катализатори се сребро метал, железо(III) оксид, железо молибден оксиди [на пр. железо (III) молибдат] со површина збогатена со молибден, или ванадиум оксид. Во најчесто користениот формокс процес, метанолот и кислородот реагираат на околу 250–400 °C во присуство на железен оксид во комбинација со молибден и/или ванадиум за да произведат формалдехид како што е прикажано со хемиската равенка: 2CH3OH + O2 → 2CH2O + 2H2O
Катализаторот на база на сребро обично работи на повисока температура, околу 650 °C. Две хемиски реакции, катализирани од ваквиот катализатор, истовремено произведуваат формалдехид: онаа прикажана погоре и реакцијата дехидрогенизација: CH3OH → CH2O + H2
Во принцип, формалдехидот може да се генерира со оксидација на метан, но овој пат не е индустриски остварлив бидејќи метанолот полесно се оксидира од метанот.
Во природата Аминокиселината серин е извор на природен формалдехид според реакцијата подоле, во која како производ се јавува глицинот: HOCH2CH(NH2)CO2H → CH2O +H2C(NH2)CO2H Оваа реакција е катализирана од серин хидроксиметхилтрансферазата, ензим кој содржи пироксидал фосфат.
Органска хемија Формалдехидот е градежна компонента во синтезата на многу други соединенија од специјализирано и индустриско значење. Ги покажува повеќето хемиски својства на другите алдехиди, но е пореактивен.
Полимеризација и хидратација Формалдехидот во водени раствори спонтано се олигополимеризира преку алдолна кондензација, за разлика од некои други мали алдехиди, на кои им се потребни специфични услови. Колку е поголема концентрацијата на формалдехид - толку повеќе рамнотежата се преместува кон полимеризација. Разредувањето со вода или зголемувањето на температурата на растворот, како и додавањето алкохоли (како метанол или етанол) ја намалува оваа тенденција. Тримерот е 1,3,5-триоксан (), а полимерот се нарекува параформалдехид. Многу циклични олигомери со различни големини биле изолирани. Слично на тоа, формалдехидот хидрира за да го добие геминалниот диол метанедиол, кој дополнително се кондензира за да формира олигомери со хидрокси завршница HO(CH2O)nH. Мономерот CH2O е гас и ретко се среќава во лабораторија.
Oксидација и редукција Формалдехидот лесно се оксидира од атмосферскиот кислород во мравја киселина. Поради оваа причина, комерцијалниот формалдехид е типично контаминиран со мравја киселина. Формалдехидот може да се хидрогенизира до метанол.
Хидроксиметилација и хлорометилација Формалдехидот реагира со многу соединенија, што резултира со хидроксиметилација: X-H + CH2O → X-CH2OH (X = R2N, RC(O)NR', SH). Добиените хидроксиметил деривати обично реагираат понатаму. Па, амините даваат хексахидро-1,3,5-триазин: 3RNH2 + 3CH2O → (RNCH2)3 + 3H2O Слично на ова, кога се комбинира со водород сулфид, формира тритиан: 3CH2O + 3H2S → (CH2S)3 + 3H2O
Во присуство на киселини, тој учествува во електрофилна ароматична супституција, реакција со ароматично соединение што резултира со хидроксиметилирани деривати: ArH + CH2O → ArCH2OH
Кога се спроведува во присуство на хлороводород, производот е хлорометил соединение, како што е опишано во Блан-хлорометилација. Ако аренот е богат со електрони, како кај фенолите, следуваат сложени кондензации. Со 4-супституирани феноли се добива каликсарини. Фенолот резултира со полимери.
Реакција со база Формалдехидот во присуство на вазни катализатори (Cannizzaro reaction) продуцира мравска киселина и метанол.
Примена
Индустриска примена Формалдехидот е чест прекурсор на посложени соединенија и материјали. По приближен редослед на намалување на потрошувачката, производите генерирани од формалдехид вклучуваат уреа-формалдехид смола, меламинска смола, фенол формалдехид смола, полиоксиметиленска пластика, 1,4-бутандиол и метилен дифенил диизоцијанат Текстилната индустрија користи смоли на база на формалдехид како завршни материјали за да ги направи ткаенините отпорни на туткање..
Кога се третира со фенол, уреа или меламин, формалдехидот произведува, соодветно, тврда термозацврстена фенол формалдехидна смола, уреа-формалдехидна смола и меламинска смола. Овие полимери се трајни лепила што се користат во производството на иверица и теписи. Тие исто така се произведуваат во вид на стиропор за да се направи изолација, или лиење во обликувани производи. Производството на формалдехидни смоли сочинува повеќе од половина од потрошувачката на формалдехид.
Формалдехидот е исто така претходник на полифункционалните алкохол, како што е пентаеритритол, кој се користи за правење боја и експлозиви. Други деривати на формалдехид вклучуваат метилен дифенил диизоцијанат, важна компонента во полиуретански бои и пени и хексамин, кој се користи во фенол-формалдехидни смоли, како и во експлозивот RDX.
Кондензацијата со ацеталдехид дава пентаеритритол, хемикалија неопходна за синтеза на PETN, силно експлозив. Кондензацијата со феноли дава фенол-формалдехидна смола.
Средство за фиксирање и балсамирање на ткива