Македонскиот куп во фудбал 1999-00 било 8. издание на Купот на Македонија. Во оваа сезона шампион била Слога Југомагнат.
Прва рунда Клуб Резултат Клуб Шкендија ХБ0:1 Цементарница Галеб0:6 Вардар БСК 3:1 БалканОсогово5:6 БашкимиПовардарие 0:11 Силекс Битола0:2 Саса Беласица 1:2 Македонија Ѓорче Петров Арсими 3:0 (служ.) Куманово Бутел0:1 Победа Брегалница (Ш) 2:0 Тиквеш Новаци0:1 Работнички Охрид 4:0 Скопје Ударник 1:2 Напредок Борец МХК 0:1 Металург Маџари Солидарност0:3 Слога Југомагнат Брегалница (Д)0:2 Пелистер
Осминафинале
Група А ЕкипаСлога Југомагнат64112011+913Работнички63211911+811Охрид63121912+710Арсими6006731−240
Група Б ЕкипаЦементарница6420184+1414Силекс6402227+1512Саса6222811−38Металург6006228−260
Група Ц ЕкипаПобеда6501336+2715Пелистер64022212+1012Башкими6303915−69БСК6006536−310
Група Д ЕкипаВардар6501146+815Македонија Ѓорче Петров641183+513Напредок6114511−64Брегалница (Ш)6105310−73
Четвртфинале
КлубВк.резултат Клуб 1 натпревар2 натпреварРаботнички3:2 Цементарница 1:1 2:1Силекс 0:4 Слога Југомагнат 0:1 0:3Македонија Ѓорче Петров 2:3 Победа0:02:3 Пелистер 3:1 Вардар1:0 2:1
Полуфинале
Клуб Вк.резултат Клуб 1 натпревар2 натпреварПелистер 3:4 Победа2:2 1:2 Работнички 2:4 Слога Југомагнат 1:1 1:3 Финале
Куп на Македонија1999-00 Победник Слога Југомагнат 2ра титула
1999/2000 Куп Куп