Alcoòl

thumb|right|Grop idroxil –OH caracteristic deis alcòls.

Un alcòl (var. alcoòl, arcòl, tressièisLo congrès permanent de la lenga occitana, Dicod'Òc, cèrca « alcool », 4 de setembre de 2020, ) es un compausat quimic organic caracterizat per la preséncia d'un atòm de carbòni tetraedric portaire d'un grop idroxil –OH(en) IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2 ed., article « alcohol ».. A l'origina, lo tèrme designava unicament l'etanòl qu'es conegut per l'umanitat dempuei la fin de la Preïstòria. Pasmens, pauc a pauc, d'autreis alcòls foguèron descubèrts e lo grop fòrma uei una familha importanta de compausats organics amb d'aplicacions importantas coma solvents, reactius, combustibles e antigèus.

Istòria

De la Preïstòria a l'aparicion de la quimia modèrna

Leis alcòls, especialament l'etanòl, son probablament coneguts per l'èsser uman dempuei la fin de la Preïstòria. D'efiech, de traças indican una domesticacion de la vinha vèrs avC en Caucàs. D'autreis elements, sovent pus ancians (entre avC e avC), semblan tanben indicar la conoissença dei proprietats de certanei fruchs fermentats en Asia Occidentala, en China e dins lo nòrd-oèst dau continent american(en) P. E. McGovern, J. Zhang et al., « Fermented beverages of pre- and proto-historic China », Proc. Natl. Acad. Sci. USA, vol. 101, n° 51,‎ 2004, pp. 17593-17598.. En Egipte, una solucion a basa de metanòl obtengut per pirolisi de la fusta èra utilizat durant lo procès de momificacion.

Lo premier isolament d'etanòl foguèt probablament l'òbra deis alquimistas arabs de l'Edat Mejana. Gràcias a un melhorament dei tecnicas de destillacion, foguèron capables de separar divèrsei compausants dau vin. Aquelei descubèrtas se difusèron en Euròpa – ò redescubèrtasD'efiech, lei alquimistas arabopersans de l'Edat Mejana destinavan sei descubèrtas a un public chausit car l'art alquimic, destinat a descubrir e contemplar l'òbra divina, èra reservat a un elèit capable de mestrejar un tau saber. Ansin, lei tèxtes èran generalament codats amb un contengut pauc clar unicament comprensible per leis iniciats e per lei discípols dau mèstre. Aquò ne'n facilitèt donc pas totjorn la difusion e la comprenença. – au sègle XII, principalament per Ramon Llull (1232-1315) que foguèt lo premier de mencionar la diferéncia entre l'alcòl absolut e lei mesclas d'alcòl e d'aiga(en) R. J. Forbes, A Short History of the Art of Distillation : From the Beginnings Up to the Death of Cellier Blumenthal, Brill, 1970, 2 ed., p. 89.. Dins aquò, lei progrès foguèron lents e limitats maugrat la redescubèrta dau metanòl per Robert Boyle (1627-1691) en 1661(en) Robert Boyle, The Sceptical Chymist, J. Cadwell, 1661, pp. 192–195..

La comprenença deis alcòls dempuei lo sègle XIX

Amb l'aparicion de la quimia a la fin dau sègle XVIII e au començament dau sègle XIX, lei trabalhs sus leis alcòls conoguèron un desvolopament important. Inicialament fòrça centrats sus l'etanòl, permetèron de'n determinar lei constituents (carbòni, oxigèn, idrogèn) gràcias ai recèrcas d'Antoine Lavoisier (1743-1794). Puei, en 1808, Nicolas Théodore de Saussure (1767-1845) capitèt d'identificar la formula bruta de sa molecula e, en 1858, l'Escocés Archibald Scott Couper (1831-1892) trobèt son estructura(en) A. S. Couper, « On a New Chemical Theory », Philos. Mag., vol. 16,‎ 1858, pp. 104-116.. Durant aqueu periòde, lo metanòl foguèt tanben l'objècte de recèrcas que permetèron d'establir son estructura en 1834. Pasmens, pauc a pauc, l'interès se portèt sus l'ensemble deis alcòls amb l'identificacion de la seria omològa deis alcòls linears e aquela deis alcòls segondaris e terciaris (coma lo 2-metilpropan-2-òl).

A partir de la segonda mitat dau sègle XIX, lei progrès dei quimistas entraïnèron l'estudi de fenomèns pus globaus coma de reaccions quimicas d'un tipe donat. Pauc a pauc identificats coma una familha distinta, leis alcòls foguèron integrats dins aqueu movement. Ansin, mai d'una descubèrta en quimia organica aguèt de consequéncias sus la conoissença dei proprietats deis alcòls. En particular, foguèt lo cas de l'estudi de l'esterificacion (fabricacion d'un estèr a partir d'un alcòl e d'un acid carboxilic) per Emil Fischer (1852-1919), deis organomagnesians (que pòdon reagir amb leis alcòls) per Victor Grignard (1871-1935) ò dei reaccions de substitucion nucleofila e d'eliminacion (que pòdon implicar d'alcòls) per Christopher Kelk Ingold (1893-1970)(en) Smiljko Asperger, Chemical Kinetics and Inorganic Reaction Mechanisms, Springer US, 2011, p. 34.(fr) Paul Depovere, Chimie organique, De Boeck Supérieur, 2005, p. 59.. Aquel esfòrç contunièt après la Segonda Guèrra Mondiala amb la descubèrta dau procès Ziegler, per Karl Ziegler (1898-1972), que permet la fabricacion d'alcòls linears a partir d'una reaccion entre l'etilèn e lo trietilalumini(en) Klaus Noweck e Wolfgang Grafahrend, « Fatty Alcohols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2006.(en) Zerong Wang, « Ziegler Alcohol Synthesis (Ziegler Higher Alcohol Synthesis, Alfol Process, Ziegler-Alfol Process, Ziegler-Alfol Synthesis) », Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, 2010..

Classificacion e nomenclatura

Etimologia

Lo mot « alcòl » vèn de l'arabi Al- e kohl(fr) Paul Schützenberger, Traité de chimie générale comprenant les principales applications de la chimie aux sciences biologiques et aux arts industriels · Volume 3, Hachette, 1883, p. 130.. Lo premier es un article definit e lo segond designava una pouvera obtenguda a partir de la sublimacion de l'estibina. Èra considerada coma « l'esperit » dau minerau e foguèt utilizada coma antiseptic, linhador e cosmetic(de) Heinrich Zimmerc, Akkadische Fremdwörter als Beweis für babylonischen Kultureinfluss, 1915, Leipzig, A. Edelmann, 1915, p. 61.. Amb lei progrès de l'alquimia araba, la significacion dau tèrme foguèt estenduda a totei lei substàncias destilladas. Puei, son sens se limitèt a l'etanòl quand lei beures alcoolizats foguèron associats a l'idèa « d'esperits ».

Tipes d'alcòls

D'un biais generau, un alcòl contèn la sequéncia R–O–H amb R un radicau organic variable contenent un atòm de carbòni portant lo grop alcòl –OH. Segon sa natura, se destrian(fr) Julien Calafell, Benoît Champin, Blandine Durand, Denise Nogue, Jean-Baptiste Rota e Denis Vivares, Exos Résolus - Prépas Chimie PCSI, Hachette Éducation, 2015, p. 259. : leis alcòls primaris onte lo carbòni portant lo grop alcòl es liat a au mens dos atòms d'idrogèn e un radicau organic R. leis alcòls segondaris onte lo carbòni portant lo grop alcòl es liat a un atòm d'idrogèn e a dos radicaus organics R e R'. leis alcòls terciaris onte lo carbòni portant lo grop alcòl es liat a tres radicaus organics R, R' e R". Lei fenòls son de còps considerats coma d'alcòls particulars amb un carbòni liat a un cicle benzenic. Pasmens, coma lor reactivitat es ben diferenta d'aquela deis autreis alcòls, son generalament classats en defòra deis alcòls(fr) Christian Bellec, Chimie organique, De Boeck supérieur, 2017, p. 211..

Leis enòls son egalament de còps considerats coma un cas particular d'alcòls. Son un ensemble de moleculas onte lo carbòni portant la foncion alcòl fa partida d'un liame doble C=C. Dins aquò, es en realitat una forma tautomèra d'un aldeïd e d'una cetona. La forma majoritària i es donc generalament l'aldeïd ò la cetona levat de quauquei cas rars onte l'enòl es estabilizat per mesomeria coma un fenòl.

Nomenclatura

Lei règlas de nomenclatura deis alcòls son definidas per l'Union Internacionala de Quimia Pura e Aplicada (IUPAC). Distinguisson dos cas principaus. Quand l'alcòl es la foncion principala, lo nom dau compausat es obtengut en apondent lo sufix « -òl » au nom de l'alcan correspondent e en indicant lo numerò de l'atòm de carbòni liat a la foncion alcòl. Pasmens, es possible d'ometre lo numerò s'aquela informacion es pas necessària a la descripcion(fr) Élisabeth Le Masne de Chermont, Cours de chimie, Heures de France, 1998, p. 134.. Quand l'alcòl es pas la foncion principala, fau ajustar lo prefix « idroxi- » precedit per lo numerò dau carbòni portant lo grop alcòl(fr) Jean Rigaudy, Nomenclature des Composés Organiques, Ed. Techniques Ingénieur, 1987, p. K220-15..

Per la basa conjugada d'un alcòl, lo nom de l'ion alcoolat es format en apondent lo sufix « -oolat ».

Noms usuaus

Coma totei lei substàncias quimicas ancianas ò d'usatge frequent, leis alcòls pus utilizats an de noms usuaus diferents dau nom previst per lei règlas de nomenclatura. Per exemple, es lo cas dau tert-butanòl, fòrça utilizat per la fabricacion de carburant, que son nom vertadier es 2-metilpropan-2-òl.

Tipe Formula Nom IUPAC Noms usuausAlcòlsmonoidrics CH3OH Metanòl Alcòl de fustaEsperit de fusta(fr) Paul Karrer, Traité de chimie organique, Editions du Griffon, 1948, p. 85. C2H5OH Etanòl AlcòlAlcòl etilic C3H7OH Propan-2-òl Alcòl isopropilicIsopropanòl(fr) Institut national de recherche et de sécurité, « Propan-2-ol. Fiche toxicologique n° 66 », Base de données Fiches toxicologiques, consultada lo 31 d'aost de 2023. C4H9OH Butan-1-òl ButanòlAlcòl butilic(fr) Institut national de recherche et de sécurité, « Butan-1-ol. Fiche toxicologique n° 80 », Base de données Fiches toxicologiques, consultada lo 31 d'aost de 2023. C5H11OH Pentan-1-òl PentanòlAlcòl amilic (primar)(fr) Institut national de recherche et de sécurité, « Pentanols. Fiche toxicologique n° 206 », Base de données Fiches toxicologiques, consultada lo 31 d'aost de 2023. C16H33OH Exadecan-1-òl Alcòl cetilicAlcòlspoliidrics C2H4(OH)sub>2</sub> Etan-1,2-diòl Etilèn glicòl C3H6(OH)sub>2</sub> Propan-1,2-diòl Propilèn glicòl(fr) Institut national de recherche et de sécurité, « Propylène-glycol. Fiche toxicologique n° 226 », Base de données Fiches toxicologiques, consultada lo 31 d'aost de 2023. C3H5(OH)sub>3</sub> Propan-1,2,3-triòl Gliceròl C4}H6(OH)sub>4</sub> Butan-1,2,3,4-tetraòl Eritritòl C5H7(OH)sub>5</sub> Pentan-1,2,3,4,5-pentòl Xilitòl C6H8(OH)sub>6</sub> Exan-1,2,3,4,5,6-exòl MannitòlSorbitòl C7H9(OH)7 Eptan-1,2,3,4,5,6,7-eptòl VolemitòlAlcòlsalifaticsinsaturats C3H5OH Prop-2-èn-1-òl Alcòl alilic C10H17OH 3,7-dimetilocta-2,6-dièn-1-òl GeraniòlC3H3OH Prop-2-in-1-òl Alcòp propargilicAlcòlsaliciclics C6H6(OH)6 Cicloexan-1,2,3,4,5,6-exòl Inositòl C10H19OH 5-metil-2-(propan-2-il)cicloexan-1-òl Menthol

Produccion

Procès Ziegler e oxo

Lo procès Ziegler permet de produrre d'alcòls linears a partir d'una reaccion entre l'etilèn e lo trietilalumini seguida per una oxidacion e una idrolisi(en) Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, article « Alcohols, Aliphatic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6 edicion, 2002.. Aquò entraïna la sintèsi de divèrseis alcòls que son separats per destillacion. Un exemple de sintèsi de l'octanòl segon aqueu procès es lo seguent : Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3 Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Per sintetizar d'alcòls pus importants, es possible d'utilizar l'idroformilacion deis alcèns seguida per una etapa d'idrogenacion. Per exemple : RCH=CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO RCH2CH2CHO + 3 H2 → RCH2CH2CH2OH En particular, aqueu procès permet de produrre d'alcòls gras que son utilizats per la fabricacion de detergents.

Reaccions d'idradatacion

Certaneis alcòls leugiers fòrça utilizats dins l'industria (etanòl, isopropanòl, 2-butanòl, tert-butanòl) son fabricats amb una addicion d'aiga sus d'alcèns. Existís dos metòdes per o far : lo metòde dirècte utiliza de catalisaires per defugir la necessitat de formar d'un intermediari estable. A l'avantatge d'utilizar d'alcèns eissits de la petroquimia. lo metòde indirècte transforma l'alcèn en un estèr sofrat avans de l'idrolizar.

Procès biologics