A crocetina ou trans-β-apo-8'-carotenal, é um ácido dicarboxílico apocarotenoide natural que se encontra nas flores do género Crocus, como o açafrão, juntamente com o seu glicosídeo a crocina, e também se encontra nos frutos de Gardenia jasminoides. Também é chamada ácido crocético. Forma cristais vermelhos com forma de tijolo com um ponto de fusão de 285 °C. A estrutura química da crocetina forma o núcleo central da molécula de crocina, o composto responsável pela cor do açafrão. A crocetina é frequentemente extraída comercialmente do fruto da gardénia, devido ao alto custo do açafrão.
Estudos em células A crocina e a crocetina podem proporcionar neuroproteção em ratos ao reduzir a produção de várias moléculas neurotóxicas, com base num estudo em células in vitro.
Efeitos fisiológicos Um estudo de 2009 em 14 indivíduos indicou que a administração oral de crocetina pode diminuir os efeitos da fadiga física em pessoas saudáveis. Um estudo piloto de 2010 investigou os efeitos da crocetina sobre o sono. O ensaio clínico era um duplo cego controlado com placebo em 21 pessoas adultas saudáveis que tinham sono leve. Concluiu que a crocetina pode (p=0,025) contribuir para melhorar a qualidade do sono. Em altas concentrações tem efeitos protetores contra os danos na retina in vitro e in vivo.
Transcrocetinato de sódio O sal sódico da crocetina, o transcrocetinato de sódio (DCI, também chamado crocetinato de sódio ou TSC) é um fármaco experimental que aumenta o movimento do oxigénio proveniente dos glóbulos vermelhos para os tecidos hipóxicos. O transcrocetinato de sódio pertence a um grupo de substâncias conhecidas como sais de trans carotenoides, que constituem uma subclasse de compostos que melhoram a difusão do oxigénio.US patent 8,206,751 , Gainer J, "New Class of Therapeutics that Enhance Small Molecule Diffusion", issued 2009-04-30 O transcrocetinato de sódio foi um dos primeiros desses compostos a ser descoberto.US patent 6,060,511 , Gainer J, "Trans-sodium crocetinate, methods of making and methods of use thereof", issued 2000-05-09 miniatura|esquerda|Transcrocetinato de sódio
O transcrocetinato de sódio pode ser preparado fazendo reagir o açafrão com hidróxido de sódio e extraindo o sal do isómero trans crocetina da solução. John L. Gainer e colegas investigaram os efeitos do transcrocetinato de sódio em modelos animais. Descobriram que o fármaco poderia reverter a diminuição potencialmente mortal da pressão arterial produzida pela perda de grandes volumes de sangue em hemorragias graves, e assim melhorar a sobrevivência. As investigações iniciais sobre o transcrocetinato de sódio sugeriam que tinha possíveis aplicações em medicina nos campos de batalha, especificamente no tratamento de muitas baixas em combate com choque hemorrágico. Estudos adicionais realizados em modelos animais, e em ensaios clínicos em humanos, indicaram que o transcrocetinato de sódio poderia ser benéfico no tratamento de várias condições associadas à hipoxia e isquemia (falta de oxigénio nos tecidos devida geralmente à alteração do sistema circulatório), incluindo o cancro, enfarte do miocárdio e acidente vascular cerebral.
O transcrocetinato de sódio mostrou ser um fármaco promissor para restaurar os níveis de oxigénio e melhorar a capacidade de caminhar num ensaio clínico de pacientes com doença arterial periférica, na qual a redução do fornecimento de sangue rico em oxigénio aos tecidos pode causar graves dores nas pernas e impedir a mobilidade. O fármaco também esteve em investigação num ensaio clínico patrocinado pelo desenvolvedor de fármacos Diffusion Pharmaceuticals para um possível uso como radiossensibilizante, aumentando a suscetibilidade das células cancerosas hipóxicas à radioterapia, em pacientes com glioblastoma, uma forma de cancro cerebral. O fármaco está atualmente em investigação pelo seu possível uso para melhorar a oxigenação em pacientes com COVID-19 em risco de desenvolver falhas multiorgânicas devido a um grave défice respiratório.
Mecanismo de ação Tal como os compostos que melhoram a difusão do oxigénio, o transcrocetinato de sódio parece melhorar a oxigenação em tecidos hipóxicos ao exercer efeitos hidrófobos sobre as moléculas de água do plasma sanguíneo e, consequentemente, aumentando as ligações de hidrogénio entre as moléculas de água. Isto, por sua vez, faz com que a organização global das moléculas de água no plasma se torne mais estruturada, o que facilita a difusão do oxigénio através do plasma e promove o movimento do oxigénio para os tecidos. A transcrocetina atua como antagonista do receptor de NMDA com alta afinidade, e foi implicada na psicoatividade do açafrão.
Categoria:Carotenoides Categoria:Ácidos dicarboxílicos