3,5-Динитробензойная кислота СHNO — одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. В основном, используется в аналитической химии.
Физические свойства 3,5-Динитробензойная кислота — белые или желтовато-белые кристаллы без запаха, плохо растворимые в воде, бензоле, диэтиловом эфире и сероуглероде, хорошо — в этаноле и других спиртах. 3,5-Динитробензойная кислота является более сильной кислотой, нежели бензойная кислота (pKa 4,21 (бензойная кислотаCRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.), pKa 2,82 (3,5-динитробензойная кислота)), из-за введения в ароматическое кольцо двух нитрогрупп (-М эффект). Чистая кислота имеет температуру плавления 204—206 °C, температуру кипения 395 °C.
Получение 3,5-Динитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитрующей смесью из дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислотыB. C. Saunders, G. J. Stacey, I. G. E. Wilding: «The Preparation of 3:5-Dinitrobenzoic Acid and 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride — Observations on the Acylation of Amino-acids by means of 3:5-Dinitrobenzoyl Chloride and certain other Acid Chlorides», in: Biochem. J., 1942, 36 (3-4), S. 368—375, PMID 16747534; .
Другим способом является нитрование 3-нитробензойной кислоты с выходом 98 %B. A. Lebedev, V. Yu. Dolmatov, P. S. Zubarev, N. V. Latynov, M. M. Aleksandrov, R. I. Ponamareva: «Preparation of 3,5-dinitrobenzoic acid from meta-nitrobenzoic acid», in: Pharmaceutical Chemistry Journal, 1988, 22 (5), S. 399—401, .
Примечания
Категория:Ароматические нитросоединения Категория:Бензойные кислоты Категория:Соединения азота по алфавиту