Метилами́н (монометилами́н, аминомета́н) — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин. Формула CHNH
Свойства При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.
Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами даёт амиды.
Как правило, используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.
Обладает хорошей растворимостью в воде.
Получение Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:
CH3OH + NH3 -> CH3NH2 + H2O
CH3NH2 + CH3OH -> (CH3)2NH + H2O
(CH3)2NH + CH3OH -> (CH3)3N + H2O
Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Ещё один метод лабораторного синтеза метиламина — перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.
Горение метиламина проходит по уравнению: 4CH3NH2 + 9O2 ->[t] 4CO2 + 10H2O + 2N2
Применение Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются -метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и -диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.
В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетаминаСериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? // Русская служба BBC.
Воздействие на организм При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Правовой статус Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Метиламин (в концентрации 40 % или более) входит в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации).Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями).
Примечания
Литература
Категория:Первичные амины Категория:Соединения азота по алфавиту Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV) Категория:Газы