Га́лловая кислота́ (3,4,5-триоксибензойная кислота или 3,4,5-тригидроксибензойная кислота) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.
История Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой.
Свойства Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C7H6O5·H2O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте, хуже — в эфире, плохо — в холодной воде; константа диссоциации (25 °C).
При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; пл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).
Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe3+ до Fe2+.
С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует гексагидроксиантрахинон (руфигалловую кислоту).
При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при ) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола: C6H2(OH)3COOH → C6H3(OH)3 + CO2.
Нахождение в природе
Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха, в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.
Получение Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов.
Применение Галловую кислоту применяют: в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия, для синтеза красителей (антрагаллола, галлофлавина и др.) и лекарственных препаратов, в микроскопии, как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа, как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге, для синтеза пирогаллола.
Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами.
Литература
Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.
Примечания
Ссылки Gallic acid (Encyclopædia Britannica)
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Бензойные кислоты Категория:Оксикислоты