Феноля́т на́трия (химическая формула — C6H5ONa) — органическая натриевая соль фенола.
При стандартных условиях, фенолят натрия — это кристаллическое вещество белого цвета.
Структура Как и другие алкоголяты натрия, твёрдый фенолят натрия имеет сложную структуру, включающую несколько связей Na-O. Не растворённый фенолят является полимером, в котором каждый Na-центр связан с тремя кислородными лигандами, а также с фенильным кольцом. Аддукты фенолята натрия являются молекулярными соединениями, например [NaOPh]4(ГФМТА)4.Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler «Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide — Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction» Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461—1465.
Химические свойства Алкилирование даёт фенильные эфиры:
C6H5ONa + RBr -> C6H5OR + NaBr
С помощью ацилирующих агентов можно получить сложные эфиры:
C6H5ONa + RC(O)Cl -> C6H5COOR + NaCl
Фенолят натрия подвержен определённым типам реакций электрофильного замещения. Например, он реагирует с диоксидом углерода с образованием 2-гидроксибензоата, сопряжённого основания салициловой кислоты. Однако, в целом, электрофилы необратимо атакуют кислородный центр в феноляте.
Получение Чаще всего раствор фенолята натрия получают обработкой фенола гидроксидом натрия. Безводный фенолят натрия можно получить путём реакции фенола с натрием. Современным способом получения является реакция метоксида натрия с фенолом:
NaOCH3 + C6H5OH -> C6H5ONa + CH3OH Также фенолят натрия можно получить сплавлением натриевой соли бензолсульфокислоты с твёрдой натриевой щёлочью: C6H5SO3Na + 2NaOH ->[300 ^oC] C6H5ONa + Na2SO3 + H2O
Применение Фенолят натрия используется для синтеза многих, производных от него, органических веществ, таких как ариловые эфиры.
Примечания
Литература
Натрий