Ацетоназин — химическое соединение, простейший кетазин с химической формулой C6H12N2. Является промежуточным продуктом в некоторых процессах производства гидразина.
Синтез Ацетоназин можно получить из ацетона и гидразина:
2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
Его также можно получить из ацетона (2 экв.), аммиака (2 экв.) и пероксида водорода (1 экв.)US 3972878, Schirmann, Jean-Pierre; Combroux, Jean & Delavarenne, Serge Yvon, "Method for preparing azines and hydrazones", issued 1976-08-03, assigned to Produits Chimiques Ugine Kuhlmann.US 3978049, Schirmann, Jean-Pierre; Tellier, Pierre & Mathais, Henri et al., "Process for the preparation of hydrazine compounds", issued 1976-08-31, assigned to Produits Chimiques Ugine Kuhlmann. На первом этапе образуется ацетонимин, Me2C=NH; затем он окисляется пероксидом водорода по сложному механизму с образованием 3,3-диметилоксазиридина, который вступает в реакцию с другой молекулой аммиака с образованием гидразона ацетона. Затем гидразон конденсируется с другой молекулой ацетона, образуя азин. Ацетоноазиновый продукт перегоняют из реакционной смеси в виде азеотропа в соотношении 1:6 с водой.
Реакции Ацетоназин может быть использован для получения гидразона ацетона и 2-диазопропана.
Гидразин может быть получен путем катализируемого кислотой гидролиза ацетоназина:
2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4
Примечания
Категория:Соединения азота