Пропаргилбромид — органическое соединение с химической формулой HC≡CCH2Br. Представляет собой бесцветную жидкость. По структуре является пропином, в котором атом водорода метильной группы замещён на атом брома. Как и другие родственные соединения, оно обладает лакриматорным действием. Это вещество используется в качестве реагента в органическом синтезе.
Пропаргилбромид может быть получен обработкой пропаргилового спирта трибромидом фосфора.
Реакции Пропаргилбромид является алкилирующим агентом. Например, он реагирует с диметилсульфидом, образуя сульфониевую соль:
HCCCH2Br + S(CH3)2 → [HCCCH2S(CH3)2]Br
Оно алкилирует даже слабоосновные амины, такие как анилин.
Альдегиды реагируют с пропаргилбромидом в реакции типа Барбье, образуя алкиниловые спирты:
При низких температурах в ходе реакции с магнием пропаргилбромид образует реактив Гриньяра, формально производный от алленилбромида (то есть CH₂=C=CHMgBr); этот реактив более стабилен, чем его пропаргильный изомер, и быстро переходит в него (и обратно). Для того, чтобы образование алленильного реактива Гриньяра преобладало над его изомеризацией в CH₃−C≡CMgBr, необходимо добавлять каталитические количества ZnBr₂ или HgCl₂.
Пропаргилбромид и его эфирные производные участвуют в азидных «клик-реакциях».
Безопасность Пропаргилбромид является лакриматором и алкилирующим агентом. Это жидкое ацетиленовое соединение, характеризующееся эндотермичностью, способно разлагаться при слабом механическом воздействии; при нагревании в замкнутом объёме оно разлагается с огромной силой и может детонировать. Добавление 20-30 мас. % толуола делает пропаргилбромид нечувствительным к ударным воздействиям и нагреву в замкнутом объёме в ходе лабораторных испытаний.
Примечания
Категория:Броморганические соединения Категория:Лакриматоры Категория:Взрывчатые химические соединения Категория:Галоалкины