Ацетѝлхлори́д (хло́ристый ацети́л) — хлорорганическое соединение, хлорангидрид уксусной кислоты. Формула CH3COCl, может также сокращённо обозначаться как AcCl.
При нормальных условиях — летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе. Смешивается во всех отношениях с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.
Получение В промышленности ацетилхлорид получают реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористым или пятихлористым фосфором):
CH3COOH + PCl5 -> CH3COCl + POCl3 + HCl.
Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом:
CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + HCl + SO2,
недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов реакции из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом:
(CH_3CO)2O + HCl -> CH3COCl + CH3COOH.
Карбонилированием хлорметана:
CH3Cl + CO -> CH3COCl.
Реакционная способность и применение Дымится на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
CH3COCl + H2O -> CH3COOH + HCl.
Обладает сильными электрофильными свойствами, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO в реакциях этерификации:
CH3COCl + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + HCl,
ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу.
С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.
Безопасность Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.
Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК
ЛД50 на крысах —
Законодательные ограничения Ацетилхлорид (в концентрации 40 % или более) входит в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля (список IV Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации).
См. также Хлорангидриды карбоновых кислот
Литература
Примечания
Категория:Хлорангидриды карбоновых кислот Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)