Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов. Игольчатые кристаллы кремового цвета.

Биологическая роль

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78. Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмиттера в головном мозге млекопитающих.

Производные триптамина

Большинство производных триптамина обладают психоактивными свойствами. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

+ Природные триптамины Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин Мелатонин H H OCH3 COCH3 H 5-метокси-N-ацетилтриптамин Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин 5-MeO-DMT H H OCH3 CH3 CH3 5-метокси-N,N-диметилтриптамин Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин

+ Синтетические триптамины Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-диизопропилтриптамин DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин 5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-метокси-α-метилтриптамин Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин Ипроцин H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин Мипроцин H OH H CH(CH3)2 CH3 4-гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин 5-MeO-DiPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-метокси-N,N-диизопропилтриптамин Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

TiHKAL

Примечания

*