Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.
Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).
Встречаемость в природе
Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человекаBerry, MD (Июль 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.» (PDF). Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257-71. PMID 15228583 . doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry. 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5.; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.
Законодательные запреты Фенилэтиламин в концентрации 15 % или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Химические свойства Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Так же, как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твёрдую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.
Биохимические свойства Период полувыведения вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.
Биологическая роль Психическая стимуляция Поднятие настроения Ментальная концентрация Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.
В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).
Взаимодействие с лекарствами Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.
Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.
Содержание в продуктах и лекарствах Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.
На данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в этих продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин.
Вопреки распространённому заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.
Примечания
Литература «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481
Категория:Фенилэтиламины Категория:Первичные амины Категория:Ароматические амины Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I) Категория:Прекурсоры, оборот которых ограничен в РФ (Список IV)