Реа́кция Ку́черова — химическая реакция, заключающаяся в гидратации ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:
Реакция была открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881 году и названа в его честь.
Механизм реакции
Реакцию проводят в воде или спиртовом растворе. Катализаторами являются соли ртути (Hg2+) в кислой среде (например, HgSO в HSO, Hg(CHCOO) в CHCOOH, HgO + BF, HgO + CFCOOH + эфират BF и др.).
Присоединение воды к молекуле алкина протекает по правилу Марковникова. Ион Hg образует π-комплекс с молекулой алкина, к которой присоединяется молекула воды с промежуточным образованием нестойкого енола, изомеризующегося в карбонильное соединение:
Отклонение от правила Марковникова наблюдается в том случае, если в молекуле алкина есть электроноакцепторная группа. В этом случае образуется смесь продуктов:
Атом кислорода обычно присоединяется в то положение, которое наиболее удалено от электроноакцепторной группы, но при небольшой разнице в полярности заместителей в молекуле алкина также образуется смесь продуктов.
Применение
Реакция Кучерова лежит в основе промышленного способа получения ацетальдегида из ацетилена, однако постепенно перестала использоваться из-за токсичности солей ртути. Тем не менее, она находит применение в препаративном синтезе органических веществ.
Примечания
Литература
Кучерова Категория:Реакции присоединения