Kyselina trifluóroctová je organofluórová zlúčenina s chemickým vzorcom CF3COOH. Je to štruktúrny analóg kyseliny octovej so všetkými tromi atómami vodíka metylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou octu.
Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s kyslou ionizačnou konštantou, ktorá je približne 34 000-krát vyššia,Pozn.: Vypočítané z pomeru hodnôt Ka pre kyselinu trifluóroctovú (pKa = 0,23) a kyseliny octovej (pKa = 4,76) pretože vysoko elektronegatívne atómy fluóru a následná povaha trifluórmetylovej skupiny, ktorá odoberá elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo spôsobuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje aniónovú konjugovanú zásadu. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v organickej chémii na rôzne účely.
Syntéza Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne elektrofluoráciou acetylchloridu alebo anhydridu kyseliny octovej, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:
+ 4 → + 3 + + → +
Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním anhydridu kyseliny trifluóroctovej.
Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu manganistanom draselným. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť Swartovou fluoráciou hexachlórpropénu.
Kyselina trifluóroctová sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).
Použitie Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je anhydrid kyseliny trifluóroctovej, kyselina trifluórperoctová a 2,2,2-trifluóretanol. Je to činidlo používané v organickej syntéze kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny. Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako kyselina sírová, ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára azeotropickú zmes s vodou (približne pri 105 °C).
Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri syntéze peptidov Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny t-butoxykarbonylu.
Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v kvapalinovej chromatografii (HPLC) organických zlúčenín, najmä peptidov a malých proteínov. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre NMR spektroskopiu (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v hmotnostnej spektrometrii.
Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.
Dôsledky v anestézii Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika halotánu. Predpokladá sa, že je zodpovedný za hepatitídu vyvolanú halotánom.
Bezpečnosť Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s kyselinou fluorovodíkovou, pretože väzba uhlík-fluór nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.
Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s hydridom lítno-hlinitým (LAH) vedie k výbuchu.Karta bezpečnostných údajov pre Kyselinu triflóroctovú (PDF) od Merck.
Životné prostredie Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je bioakumulatívna, je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.
Pozri aj Kyselina fluóroctová - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci rodenticíd Kyselina difluóroctová Kyselina trichlóroctová, chlórovaný analóg.
Galéria
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Reagencie pre organickú chémiu trifluóroctová trifluóroctová Kategória:Organofluoridy