Vinylacetylén, tiež buténín, je uhľovodík so sumárnym vzorcom . Ide o najjednoduchší uhľovodík, ktorý má v molekule ako dvojitú, tak aj trojitú väzbu.
Výroba Vinylacetylén bol prvýkrát pripravený elimináciou kvartérnych amóniových zlúčenín:
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 -> 2[(CH3)3NH]I + CH#CCH=CH2
Často sa vyrába dehydrohalogenáciou 1,3-dichlór-2-buténu.Vinylacetylén tiež vzniká dimerizáciou acetylénu:
2 CH#CH -> CH#C-CH=CH2
Taktiež ho možno pripraviť dehydrogenáciou butadiénu:
CH2=(CH)2=CH2 -> CH#CCH=CH2 + H2
Použitie Vinylacetylén sa používa predovšetkým na výrobu chloroprénu, z ktorého sa vyrába chloroprénový kaučuk (neoprén). Najprv je acetylén dimerizovaný na vinylacetylén, ktorý následne reaguje s chlorovodíkom za vzniku 4-chlór-1,2-butadiénu, ktorý sa potom za prítomnosti chloridu meďného ako katalyzátoru, prešmykuje na 2-chlór-1,3-butadién:
2 CH#CH -> CH2=CCH#CH CH2=CCH#CH + HCl -> CH2=C=CHCH2Cl CH2=C=CHCH2Cl ->[{prešmyk}][{CuCl}] CH2=CClCH=CH2
Referencie
Iný projekt
Zdroj
Kategória:Alkíny Kategória:Alkény