Erytrulóza je tetrózový sacharid. Má jednu ketónovú skupinu, takže patrí medzi ketózy. Používa sa v samoopaľovacej kozmetike, typicky spolu s dihydroxyacetónom (DHA).
Erytrulóza, podobne ako ostatné sacharidy, existuje v dvoch enantioméroch: ako D-erytrulóza a L-erytrulóza. Tento článok sa zaoberá D-erytrulózou. stred|náhľad|300x300bod|Izoméry erytrulózy
Štruktúra Erytróza je ketotetróza, takže má 4 atómy uhlíka a ketónovú skupinu. Na všetkých ostatných atómoch uhlíka obsahuje hydroxylovú skupinu. Je to jediná ketotetróza. V genetickom rade D-ketóz nasleduje za dihydroxyacetónom a pred ribulózou a xylulózou.
Samoopaľovanie Erytrulóza a dihydroxyacetón (DHA) reaguje s aminokyselina v bielkoviných v povrchových vrstvách kože (stratum corneum a pokožke). Jedna z dráh týchto reakcií prebieha cez voľné radikály počas jedného z krokov Maillardovej reakcie, ktorá je vzdialene príbuzná hnednutiu, ku ktorému dochádza po vystavení vzduchu pri rozkrojení jablka. Druhou dráhou je klasická Maillardova reakcia. Obe tieto dráhy súvisia s hnednutím jedla počas prírpravy jedla a jeho skladovania. V tomto prípade nejde o škvrnu alebo farbivo, ale o chemickú reakciu, ktorá vedie k zmene farby pokožky v mieste aplikácie. Zároveň nesúvisí s prirodzenými pigmentami v pokožke ani nevyžaduje vystavenie ultrafialovému svetlu na spustenie reakcie. „Opálenie“, ktoré vzniká pomocou erytrulózy/DHA, má však hodnotu SPF len asi 3 a podľa štúdie z roku 2007 zvyšuje poškodenie voľnými radikálmi vznikajúcimi pôsobením UV žiarenia (v porovnaní s kožou, na ktorú nebola táto zmes aplikovaná) po dobu 24 hodín od aplikácie. 40 minút po tom, čo výskumníci ošetrili vzorky kože vysokými dávkami erytrulózy (20 % w/w), zistili, že sa v porovnaní s neošetrenou pokožkou tvorilo o viac ako 140 % voľných radikálov viac, keď bola koža vystavená slnečnému žiareniu.
DHA má podobné následky ako erytrulóza, ale rýchlejšie. Nástup efektu erytrulózy je však pomalší, takže trvá dlhšie. Deň po použití samoopaľovacieho krému by pokožka nemala byť vystavovaná nadmernému slnečnému svetlu a mal by sa používať opaľovací krém; použitie krému s antioxidantmi taktiež môže minimalizovať tvorbu voľných radikálov. Aj keď niektoré samoopaľovacie krémy obsahujú ochranný prípravok pred slnečným žiarením, jeho efekt nevydrží tak ako, ako opálenie. Pôsobením UV žiarenia vznikajú voľné radikály, prevažne superoxidový (O2•−) a hydroxyperoxylový (HO2•), a iné reaktívne formy kyslíka (ROS) či dusíka (RNS), ktoré reagujú s ketoamínmi za vzniku Amadoriho produktov a iných intermediátov Maillardovej reakcie. To vedie k vzniku autooxidačných radikálových reťazových reakcií ketoamínov, ktoré zvyšujú radikálové poškodenie kože. Tento efekt možno potlačiť antioxidantmi, ktoré reagujú s reaktívnymi formami kyslíka (ROS). Bolo ukázané, že ketoamíny spôsobujú zlomy v reťazcoch DNA a pôsobia ako mutagény.
Voľné radikály vznikajú pôsobením UV žiarenia na produkty pokročilej glykácie (tzv. AGE z anglického advanced glycation end-products), ktoré vznikajú pôsobením DHA na kožu, a intermediáty, napríklad Amadoriho produkty (druh AGE), ktoré k nim vedú. AGE absorbujú UV žiarenie, ale nemajú elektrónovú štruktúru, ktorá by pomáhala uvoľniť energiu, ako je to v prípade melanínu, takže časť energie zapríčiní vznik reťazových reakcií voľných radikálov, do ktorej sa potom ľahko zapájajú ďalšie AGE. AGE sú takisto zodpovedné za poškodenie kože, ktoré nastáva u diabetikov s vysokou hladinou cukru v krvi, kde dochádza k obdobnej glykácii.
Erytrulóza aktuálne (2024) nie je schválená americkou Správou potravín a liečiv na samoopaľovanie.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Kozmetické chemikálie Kategória:Tetrózy Kategória:Ketózy