1,3-ditiolán je organická zlúčenina síry. Patrí medzi heterocyklické zlúčeniny odvodené od cyklopentánu, v ktorom boli dve metylénové skupiny nahradené tioéterovými skupinami. Jeho izomérom je 1,2-ditiolán.
Ako 1,3-ditiolány sa označujú i zlúčeniny odvodené od 1,3-ditiolánu, u ktorých bol aspoň jeden atóm vodíka nahradený nejakou inou skupinou. Tieto deriváty sú všeobecne lepšie preskúmané než samotný 1,3-ditiolán.
Syntéza Rôzne deriváty 1,3-ditiolánu možno získať reakciou nejakého aldehydu s 1,2-etánditiolom. Obdobne je možné reakciu urobiť i s ketónmi. Aldehydy a ketóny premenené na ditiolány podstupujú mnohé reakcie bez narušenia štruktúry ditiolánového kruhu. Ditiolány možno často premeniť naspäť na pôvodné látky (aldehydy alebo ketóny). Na toto použitie bolo vyvinutých mnoho reakčných činidiel.
Reakcie 1,3-ditiolány odvodené od aldehydov možno premeniť naspäť na aldehyd pomocou butyllítia: + BuLi → + BuH Tieto látky tvoria anióny, ktoré reagujú s rôznymi činidlami za vzniku C-C väzieb. Tieto organolítne zlúčeniny sa taktiež rozkladajú na ditiokarboxyláty, pričom sa z nich štiepi etylén: → + Na rozdiel od 1,3-ditiolánov sú 2-lítio-1,3-ditiány () sú stabilné.
1,3-ditiolány sú náchylné na rôzne degradačné procesy prostredníctvom organokovových činidiel, čo vedie k mnohým iných organickým zlúčeninám síry.
Referencie
Iné projekty
Externé odkazy Reakcie 1,3-ditiolánu (po anglicky)