2-naftol je fluorescentný bezfarebný (občas nažltlý) kryštalický prášok. Je to izomér 1-naftolu, od ktorého sa líši polohou hydroxylovej skupiny na naftalénovom jadre. Naftoly sú naftalénové analógy fenolu, ale sú reaktívnejšie. Oba izoméry sú rozpustné v jednoduchých alkoholoch, éteroch a chloroforme. 2-naftol sa bežne používa ako medziprodukt pri výrobe farbív a iných zlúčenín.
Výroba 2-naftol sa štandardne vyrába dvojkrokovou syntézou, ktorá začína sulfonáciou naftalénu pomocou kyseliny sírovej:
C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
Sulfónová skupina sa následne štiepi pôsobením hydroxidu sodného:
C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O
Neutralizáciou produktu kyselinou vzniká 2-naftol.
2-naftol sa taktiež výraba metódou podobnou kuménovému procesu.
Farbivá Farbivá Sudan sú populárne farbivá rozpustné v organických rozpúšťadlách. Niektoré z nich vznikajú z 2-naftolu pomocou kopulácie s diazóniovými soľami. Farbivá Sudan I až IV a Sudan Red G sú arylazo-substituovené naftoly.
Reakcie Niektoré reakcie 2-naftolu sú vysvetliteľné vďaka jeho tautomerizácii, ktorá vedie k malému množstvu keto tautoméru.
Jedným z dôsledkov tejto tautomerizácie je Buchererova reakcia, teda amonolýza 2-naftolu, ktorou vzniká 2-aminonaftalén.
2-naftol možno oxidovať za vzniku BINOLu, C2-symetrického ligandu populárneho v asymetrickej katalýze.
2-naftol sa premieňa na 2-naftaléntiol reakciou s dimetyltiokarbamoylchloridom cez Newmanov-Kwartov prešmyk. Náhrada –OH za –Br bola taktiež opísaná.
Elektrofilný atak prebieha charakteristicky na pozícii 1, ako je to vidieť u nitrozylácie, ktorou vzniká 1-nitrózo-2-naftol. Bromácia a alkylácia prebiehajú s podobnou regioselektivitou. Taktiež sú známe reakcie, pri ktorých sa štiepi naftalénový kruh.
Karboxyláciou 2-naftolu vzniká kyselina 2-hydroxynaftoová.
Bezpečnosť 2-naftol je „mierne toxický“.
Referencie
Iné projekty
Externé odkazy 2-naftol na stránke Národného inštitútu štandardov a technológie
Zdroj
Kategória:2-naftoly