4-hydroxykumarín je derivát kumarínu s hydroxylovou skupinou na pozícii 4.
Výskyt 4-hydroxykumarín je dôležitý metabolit húb syntetizovaný z kumarínu. Zo 4-hydroxykumarínu potom vzniká antikoagulant (látka proti zrážaniu krvi) dikumarol. Deje sa tak za prítomnosti prirodzene sa vyskytujúceho formaldehydu, ktorý umožňuje spojenie dvoch molekúl 4-hydroxykumarínu. Tieto molekuly sa spájajú na pozícii 3 pomocou metylénovej skupiny. Dikumarol vzniká ako fermentačný produkt v plesnivej siláži z komonice a je pokladaný za mykotoxín. Dikumarol funguje ako antagonista vitamínu K.
4-hydroxykumarín vzniká z malonyl-CoA a 2-hydroxybenzoyl-CoA pôsobením enzýmu 4-hydroxykumarínsyntázy.
bezrámu|400x400bod
Antikoagulanty Po tom, čo bol dikumarol identifikovaný ako antikoagulant, sa z neho stal prototyp pre tento typ liečiv. 4-hydroxykumarín tvorí jadro chemickej štruktúry antikoagulantov, ktoré sa označujú ako 4-hydroxykumaríny. Patrí medzi ne napríklad warfarín, farmaceutikum používané na predchádzanie krvným zrazeninám, a brodifakum, bežne používaný rodenticíd (látka na hubenie hlodavcov).
Referencie
Pozri aj Kumarín Dikumarol
Iné projekty
Zdroj
Kategória:4-hydroxykumaríny