náhľad|Možné izoméry cyklookténu.
Cyklooktén je cykloalkén, ktorý má 8 atómov uhlíka usporiadaných do kruhu spojených siedmimi jednoduchými a jednou dvojitou väzbou.
Cyklooktén je významná zlúčenina, pretože to je najmenší cykloalkén, ktorý existuje stabilne v oboch cis/trans stereoizoméroch – ako cis-cyklooktén a trans-cyklooktén. Cis-cyklooktén je stabilnejší. Na základe teoretickej analýzy existuje celkom 16 konformačných a konfiguračných izomérov, ktoré tvoria 8 párov enantiomérov. Cis-cyklooktén môže nadobúdať rôzne konformácie, pričom najstabilnejšia z nich vyzerá ako stužka. Najstabilnejšia konformácia trans-cyklookténu sa podobá na stoličkovú konformáciu cyklohexánu.
Obidve formy cyklookténu sú stabilné a keďže majú rôzne priestorové usporiadanie atómov, majú i rôzne dipólové momenty. Cis izomér má dipólový moment 0,43 Debye, trans izomér potom 0,82 Debye (merané v benzéne pri 25 °C). Dlhšie cykloalkénové kruhy, napríklad cyklodecén s desiatimi atómami uhlíka, sa taktiež vyskytujú v cis a trans izoméroch.
Znalosti najstabilnejších geometrických usporiadaní cyklookténu boli využité na posúdenie jeho reaktivitu počas epoxidácie a dizajn reaktantov pre bioortogonálne reakcie.
Referencie
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Cykloalkény