Leukotrién je eikozanoid, ktorý vzniká lipooxygenázovou dráhou, ktorá začína reakciou katalyzovanou lipooxygenázou pôsobiacou na kyselinu arachidónovú za vzniku hydroperoxyeikozatetraénových kyselín (HPETE), ktoré vo svojej štruktúre obsahujú hydroperoxidovú funkčnú skupinu (-OOH) viazanú na uhlík číslo 5, 12 alebo 15 a podľa polohy tejto funkčnej skupiny sa rozoznávajú izoenzýmy lipooxygenázy: 5-lipooxygenáza, 12-lipooxygenáza a 15-lipooxygenáza. Hydroperoxidové funkčné skupiny podliehajú redukcii na hydroxylové funkčné skupiny za katalýzy peroxidázou, pričom vznikajú príslušné hydroxyeikozaeteraénové kyseliny (HETE), a to 12-HETE a 15-HETE. Hydroperoxidová funkčná skupina 5-HPETE nepodlieha redukcii na hydroxylovú funkciu, ale nukleofilnému ataku dvojitou väzbou medzi uhlíkmi 6 a 7 za vzniku epoxidového cyklu na uhlíkoch 5 a 6. Oxiránový cyklus je potom atakovaný glutatiónom za vzniku LTC4 a ďalším odštiepovaním aminokyselín z C-konca alebo N-konca peptidu vznikajú leukotriény s nižším počtom aminokyselín. Leukotriény vo svojej štruktúre neobsahujú cyklus ako ostatné eikozanoidy, ale majú tri konjugované dvojité väzby, odkiaľ pochádza ich druhá časť názvu -trién. Leukotriény však obsahujú ešte jednu nekonjugovanú dvojitú väzbu, preto majú vo svojej skratke v dolnom indexe číslo 4, ktoré vyjadruje počet dvojitých väzieb v molekule. Leukotriény boli objavené v leukocytoch (bielych krvinkách), odkiaľ pochádza prvá časť ich názvu leuko-. S tým súvisí aj význam leukotriénov, ktoré majú úlohu v imunitnom systéme. Leukotriény sa považujú za súčasť pomaly reagujúcich látok anafylaxie, ktoré sa uvoľňujú pri anafylaktickom šoku zo senzibilizovaných pľúc po imunitnej reakcii. Leukotriény účinkujú už pri subnanomolárnych koncentráciách (10-10 M). Sú desaťtisíckrát účinejšie ako histamín pri alergických reakciách. Leukotriény prudko znižujú krvný tlak, zvyšujú vylučovanie hlienu, sú základom anafylaktických šokov a majú význam v patogenéze astmy. V súčasnosti je známych 6 leukotriénov. Tri z nich, označované ako peptidoleukotriény, majú na uhlíku číslo 6 naviazaný zvyšok glutatiónu cez atóm síry. Ide buď o celý glutatión (u leukotriénu C4), resp. iba dve aminokyseliny cysteín a glycín (dipeptid cysteinylglycín) u leukotriénu D4, resp. iba jednu aminokyselinu cysteín u leukotriénu E4. +Názov leukotriénuSkratka leukotriénuPeptid naviazaný na uhlík č. 6Chemická štruktúraŠtruktúrny rysLeukotrién A4LTA4NIEbezrámuEpoxidový kruh na uhlíkoch č. 5 a 6.Leukotrién B4LTB4NIEbezrámuLeukotrién C4LTC4glutatiónbezrámuHydroxylová skupina v S-konfigurácii na uhlíku č. 5 a tripeptid glutation viazaný na uhlíku č. 6Leukotrién D4LTD4cysteinylglycínbezrámuHydroxylová skupina v S-konfigurácii na uhlíku č. 5 a dipeptid cysteinylglycín viazaný na uhlíku č. 6Leukotrién E4LTE4cysteínbezrámuHydroxylová skupina v S-konfigurácii na uhlíku č. 5 a aminokyselina cystein viazaná na uhlíku č. 6Leukotrién F4LTE4γ-glutamylcysteínbezrámuHydroxylová skupina v S-konfigurácii na uhlíku č. 5 a dipeptid γ-glutamylcysteín viazaný na uhlíku č. 6
Referencie
Iné projekty
Kategória:Lipidy Kategória:Polyény Kategória:Imunológia