Cyklopentán je veľmi horľavý alicyklický uhľovodík. Skladá sa z piatich atómov uhlíka spojených do kruhu, pričom na každý atóm uhlíka sú naviazané dva atómy vodíka. Je to bezfarebná kvapalina s vôňou benzínu. Mrzne pri -94,4 °C a vrie pri 49,3 °C. Cyklopentán patrí medzi cykloalkány. Vyrába sa krakovaním cyklohexánu v prítomnosti oxidu hlinitého pri vysokej teplote a tlaku.

Cyklopentán ako prvý pripravil nemecký chemik Johannes Wislicenus v roku 1893.

Konformácie V pravidelnom päťuholníku sú vnútorné uhly vždy 108°, tesne menej než je väzbový uhol u dokonale tetraédrického uhlíka (napríklad v metáne), ktorý je približne 109,47°. Cyklopentán však vo svojej bežnej konformácii nie je planárny. Namiesto toho sa ohýba, aby sa zväčšili vzdialenosti medzi atómami vodíka, čo sa nedeje napríklad u planárneho cyklopentadienylového aniónu (C5H5-), pretože ten nemá toľko atómov vodíka. Na základe toho je priemerný uhol C-C-C v cyklopentáne menej než 108 °, má hodnotu 102106 °. Hyperplocha potenciálnej energie má dve konformácie ako lokálne minimá (konforméry), ktoré sa označujú ako „obálka“ a „polostolička“ (nazývaná i „twist“ z angličtiny). Obálka má rovinu symetrie (patrí do grupy symetrie Cs) a polostolička má dvojnásobnú os symetrie (patrí do grupy symetrie C2). V oboch prípadoch to znamená, že dva páry uhlov C-C-C sú identické a jeden C-C-C uhol je unikátny. U cyklopentánu, na rozdiel od cyklohexánu (C6H12, pozri konformácia cyklohexánu) a vyšších cykloalkánov, nie je možné, aby boli všetky dĺžky väzieb a väzbové uhly rovnaké okrem situácie, kedy by všetkých päť atómov uhlíka bolo v rovine (v podobe pravidelného päťuholníka).

Energetický rozdiel medzi týmito dvoma konformérmi je nepatrný, a to len asi 2,1 kJ/mol. Obálka i polostolička existujú v dvoch zrkadlových obrazoch, i keď cyklopentán je achirálny. V skutočnosti existuje celkom desať obálkových a desať polostoličkových konformácií (podľa toho, ktorý atóm uhlíka sa nachádza nad/pod rovinou), pričom k vzájomnej premene z jedného na druhý dochádza prostredníctvom pseudorotácie (stereoizomerizácie, kde výsledok procesu vyzerá ako keby bola molekula len inak otočená).

Výroba Cyklopentán sa najčastejšie vyrába z ropy pomocou destilácie a katalytického krakovania. Vyrába sa redukciou dostupnejšieho cyklopenténu a krakovaním cyklohexánu v prítomnosti oxidu hlinitého.

Reakcie Cyklopentán možno fluorovať za vzniku zlúčenín od C5H9F až po perfluórcyklopentán, C5F10. Tieto zlúčeniny možno použiť ako chladivá a špeciálne rozpúšťadlá.

Použitie

Cyklopentán sa používa hlavne pri výrobe polyuretánovej izolačnej peny, kde nahradil činidlá rozkladajúce ozón, ako sú CFC-11 a HCFC-141b.Greenpeace - Appliance Insulation I keď sa cyklopentán bežne nepoužíva ako chladivo, domáce spotrebiče izolované pomocou peny na báze cyklopentánu, napríklad chladničky a mrazáky, sa bežne označujú ako obsahujúce cyklopentán kvôli jeho horľavosti. Cyklopentán sa používa pri výrobe syntetickej živice a kaučukových lepidiel.

Cyklopentán je malou zložkou paliva do áut, pričom v americkom benzíne tvoril obsah okolo 0,2-1,6 % v 90. rokoch 20. storočia a 0,1-1,7 % v roku 2011. Jeho oktánové číslo merané výskumnou metódou je 101 alebo 103 a oktánové číslo merané motorovou metódou je 85 alebo 86.

Viacnásobne alkylované cyklopentánové lubrikanty, napríklad 1,3,4-tris-(2-oktyldecyl)cyklopentán, sú málo prchavé a používa ich napríklad NASA vo vesmírnom priemysle.

Použitie cyklopentánu vyžaduje bezpečnostné opatrenia, aby cyklopentán neunikal a nevznietil sa, keďže je veľmi horľavý a môže pri nadýchaní spôsobiť zástavu dýchania.

Prírodné látky Cyklopentánový kruh je bežnou súčasťou mnohých prírodných látok vrátane mnohých liečiv. Medzi príklady patria steroidy, prostaglandíny a niektoré lipidy.

Referencie

Iné projekty

Zdroj

Kategória:Uhľovodíkové rozpúšťadlá Kategória:Cykloalkány