300p|мини|Обреновићева улица, данас Обреновићева улица у Нишу је историјски гледано вековима водећа занатско-трговачка улица, настала у оријенталном периоду између 15. и 17. века, из чаршије на обе обале реке Нишаве, око дрвене ћуприје. Потом се у 18. веку улица развијала и продужавала све више, почевши од Нишке тврђаве преко раскрснице код Хизр-бегове (касније Осман-пашина) џамије, на пољском путу који је водио на југ града ка брду Горица и селу Габровац. Називи улице Покривена чаршија (у османлијском периоду) • Обреновићева или Главна чаршија (у Краљевини Србији, и Краљевини Југославији) • Победе и Маршала Тита (у СФР Југославији) • Обреновићева (у Републици Србији).
Данас су код Нишлија у паралелној употреби називи: Победина, Обреновићева и Главна улица.
Историјски предуслови и настанак улице Османлијска империја је Ниш први пут освојиле 1386. године, а коначно овладала њим 1428. године када је, према наводима Бертрандона де ла Брокијера, који је кроз Ниш прошао неколико година касније, његова тврђава била је разрушена. Beograd мини|Урбано језгро оријенталног Ниша, у коме је био настањен део муслиманског џемата у махали хаџи Балабана, која је била формирана у данашњој тврђави, око истоименог месџида на десној обали Нишаве. Њена главна улица се по изласку из тврђаве, на левој обали Нишаве настављала Покривеном чаршијом све до подножја Горице. Ниш је Осаманлијском царству био седиште кадилука и значајно раскршће трговачких путева, а по броју становника, јавним грађевинама и слабо развијеној трговини варошица.Д. Бојанић, , .
У чаршији, на простору данашње Нишке тврђаве и око ње Османлије су основале прву муслиманску махалу, чиме је формирано урбано језгро новог насеља оријенталног типа. Део муслиманског џемата био је настањен у махали хаџи Балабана, која је била формирана у данашњој тврђави, око истоименог месџида.М. Васић, А. Стојановски, О. Зиројевић, Попис нишког кадилука 1498. године, 99-100.Б. Андрејевић, .
Године 1498. уписана је и махала Ћуприбаша, која је, како се из самог имена види, формирана на почетку моста на Нишави на једном од улазу у Тврђаву.Д. Бојанић, , . У то време, ово је била једна од три нишке махале настале на десној обали Нишаве. Махала је заправо настала око једног од два градска месџида, који је био саграђен пре 1498. године, а носила је име по мосту на Нишави.
Поред главне градске џамије, и Нишке тврђаве (која је постојала још од античких времена), мост на Нишави је представљао најзначајнији државни објекат у граду Нишу. Крајем 11. века помиње се као грађевина од камена, а у 15. и 16. веку био је изграђен од дрвета. Не зна се када је последњи камени мост пропао и када је замењен дрвеним. Почетком 17. века мост је опет постао камени, што потврђују наводи Аустроугарских освајача из 1690. године, које је по уласку и Ниш, највише привукао Мехмед-пашин камени мост, а и Евлија Челеби приликом свог пропутовања кроз Ниш.Evlija Čelebi: Putopis, knj. 1 (prevod, uvod i komentar H. Šabanović), Sarajevo, 1054. Преношење урбаног тежишта Ниша на леву обалу Нишаве Преношење урбаног тежишта Ниша на леву обалу Нишаве и друге крупне развојне промене, укључујући и оне на простору данашњег Трга краља Милана, уследило је након Аустро-турског рата 1689—1690. године, када се крајем 16. и с почетка 19. века јавила потреба за ширење и стварање нових нишких махала на левој обали Нишаве у правцу раскрснице путева ка Истанбулу, Солуну, Призрену у чијем је средишту изграђена Хизир-бегова џамија. Ову џамију је у периоду од 1720 до 1722. године обновио румелијски валија и мухафиз Ниша Осман-паша и она се отада зове Пашина џамија, а пред ослобођење Ниша само Паша-џамија. Ову богомољу Хизир-бег је поставио у само раскршће путева (на месту данашњег Споменика ослободиоцима Ниша на данашњем Тргу краља Милана). Истовремено уз раскршће и из правца нишавског моста формирала се постепено „Покривена чаршија” (касније названа Обреновићева улица) и махала, која се најпре звала Хизир-бегова (по џамији), а касније Таш-ћуприја мала (по каменом мосту).
Настанак улице (Османлијски период) Покривена чаршија „Ниш! Чудновата варош, особито за нас који долазимо из градова западних… Колико је пукло дугачких улица на четири стране, све (су) то дрвени ћепенци подједнака кроја, са великим дрвеним стрехама и капцима који се прикачују о големе дрвене куке што висе о стрехама. Кроз откривене капке видите целу вајну трговину, дућанац, у коме често има толико еспапа да га свега у рукама понесеш. На тезги истуреној до половине амо у чаршију, подавио ноге брижни трговац и, грејући помодреле прсте на мангалу, гледа у народ, који буљуцима хита тамо амо тесним улицама … Шта вам све нема у тим малим дућанима! Шамија, фесова, јеменија и местава, папучица златом извезених и плитких ципелица од црне калајисане кожице, прављеног цвећа што личи на велике руже, божур и турчинак, и свилених трака, уских и широких, већином алеве и ружичасте боје, накита сваке божје врсте, од оних од олова и меди ливених до оних најлепших и најфиније израђених од најчистије срме која се кроз онај стаклени поклопац маленог излога бели као млеко, а тамо даље на тезги поређани чекају на купце: коситрени чираци мали и велики, санови жутосјајни с исто таквим поклопцима и подметачима, синије од ливене меди, мале као обичан тањир или велике готово као предњи точкови у колима, па жути ливани зерфови, црвене пљоснате турске лулице и ножеви источни, па камиши, дулци, палидрвцад, па чаше мале и велике, понајвише са златним ивицама и шареним цветовима, па… али ко би вам знао све то изређати од оне прве до оне последње ситничице Милорад Поповић ШАПЧАНИН, 1877. године Са изградњом Хисара а одмах потом и нове нишке Тврђаве, у првој половини 18. века почела је бржа изградња Ниша на левој обали Нишаве и пребацивање тежишта Ниша на ту страну, јер се град све више увећавао новим становништвом. Истовремено Почев од тврђаве па преко нишавског моста, дуж ондашњег пољског пута који је водио за Горицу и Габровац почела се продужавати и ширити нишка чаршија а у њој будућа главна улица, и то најпре правцем према Арнаут-пазару (данашњем Тргу краља Александра) и одатле према хришћанском делу вароши и православној цркви.
Тако је на траси пута од Мехмед-пашиног моста до подножја Горице, Светониколског брега и према селу Габровац, из правца Пашине џамије, почела да се шири главна занатско-трговачка улица Ниша, под називом „Покривена чаршија”, данашња Обреновићева улица. Назив улице настао је, Осман-паша је за своје владавине у Покривеној чаршији и њеном окружењу, у бочним сокацима, изградио 98 продавница.J.V. Ćirić: Iščezli urbani sadržaji Niša, „Niški zbornik“, 4, 1977.
Траса Покривене чаршије у уочи ослобођења Ниша од Османлијског царства пружала се од Тврђаве, преко простора Паша-џамије до јарка (данашње раскршће Обреновићеве и Николе Пашића), а одатле је држећи се јарка, скретала на Арнаут пазар (данашњи Тргови Краља Александра ујединитеља и Павла Стојковића) одакле је избијала на данашње раскршће Душанове и Обреновићеве улице, а затим се настављала у правцу Саборне цркве. Измећу јарка (данашњег раскршћа Обреновићеве улице и Николе Пашића) и данашњег раскршћа са Душановом улицом, 500px|мини|центар|Мехмед-пашин мост с краја 19. века (на слици доле десно) од кога се према џамији и брду Горица пружала Покривена чаршија, претеча данашње Обреновићеве улице, и око ње хаотичан сплет кривудавих оријенталних улица, уличица и ћорсокака Како је верска толерантност у Нишу увек била на завидној висини, Покривена чаршија је била три дана у недељи потпуно или делимично била затворена. Муслимани, дакле Турци, су затварали своје радње петком, Јевреји суботом, а православни (Срби и Цинцари) недељом. И како су они били у већини, то је увек недељом чаршија била потпуно затворена.
Улица је био осветљен у ноћи ретким уличним фењерима, који су шкиљили и симболички је осветљавали, па кад би каква породица ишла ноћу у посету неким својим познаницима и пријатељима или се враћала из посета, обично би измећар или један од млађих мушких чланова носио напред упаљен фењер и тако осветљавао пут осталима.
Коловоз у улици, првобитно је био калдрмисан крупнијим речним каменом, а са стране коловоза су били израђени тротоари. Тротоари се нису одликовали ширином, али су били уздигнутији од коловоза и према њему оивичени каменим ивичњаком, који је, чврсто повезиван, оштро одсецао тротоар од коловоза. Сам тротоар је био поплочан широким каменим плочама. Због великог промета калдрма је била увек изривена, са много неравнина и рупача. А такво стање калдрме потпуно је схватљиво кад се зна да се Покривена чаршијом, као главном улицом, кретао силан терет, који је непрекидно уношен у и изношен из ње.
Развој улице након ослобођења Ниша од Османлија мини|<center>Српска војска на челу са кнезом Миланом улази у ослобођени Ниш, 11. јануара 1878..<center> мини|Винтеров план из 1878. по коме је почела реконструкција Обреновићеве улице Борбе за ослобођење Ниша од Османлија, Кнежевина Србија отпочела је 29. децембра 1877. Кнез Милан Обреновић је ушао у Ниш 11. јануара 1878. године. Чланом 3 Санстефанског споразума Ниш је припојен Кнежевини Србији. У периоду од ослобођења до Мајског преврата Ниш је често називан Друга престоница Србије.
Након ослобођења Ниша од Османлија, 1878. године, „Покривена чаршија”, која је и даље главна улица Ниша, прво је добила у складу са новим историјским условима ново име Обреновићева, задржавши га све до Другог светског рата, мада је за све време, па и данас у народу била позната као „Главна чаршија” или данас „Главна улица”.
Покривена чаршија, свој нови изглед почела је да поприма с пролећа 1879. године, на основу „Пројекта за регулацију вароши Ниша", који је до 25. августа 1878. године урадио Винтер.Vinter: Projekat za regulaciju varoši Niša, Niš, 1878, vlasništvo Narodnog muzeja u Nišu. Најпре је порушена Паша-џамија а гробови око ње су уклоњени. Потпомје нова нишка власт наредила власницима дућана да се изместе на нову регулациону линију према захтевима Винтеровог регулационог плана.
Годину дана након ослобођења Ниша, према путописном издању „Путовање по новој Србији” Сретена Л. Поповића (београдског књижевника и судија касационог суда, путујућег путописца по новој Србији, одмах после Српско-турског рата и ослобођења јужних крајева Србије), године 1879. године простор у Обреновићевој улици је изгледао је овако:
Тако је оријентална Покривена чаршија брзо после ослобођења од Турака почела мењати свој лик и то у свим правцима, што се огледало у израженој концентрацији богатијих трговачких и занатских фирми и продавница, тако да је улица доживела трансформацију у погледу: Власништва и функције (у смислу дефинитивног прелаза чаршије у руке српских, а затим и јеврејских трговаца и занатлија), Композиције (ширења и исправљања трасе). Архитектуре изражене кроз напуштање ћепенака са продуженим настрешницама, и оријентацијом на, углавном, скромне патријархалне дућане по обрасцима карактеристичним у другим српским градовима. Тиме је с краја 19. и с почетка 20. век улица постепено добијала нови лик одсликавајући у урбаном, композиционом и архитектонском изгледу и изразу, снагу и моћ занатлија и трговаца у Нишу.
Видљиви облик и изражавање ових промена огледало се у израженој концентрацији богатијих трговачких и занатских фирми, продавница, хотела и других угоститељских објеката. Почев од Трга краља Милана до православне цркве, са обе стране улице, осниване су различити занатско-малопродајни објекти, затим угоститељски објекти (међу којима су се истицали кафана „Берлински", преименована потом у Рајхлов хотел „Руски цар" - данас биоскоп „Вилин Град", бивши биоскоп „Истра"), двадесетак кујунџијских радњи, мењачница (које су држали Јевреји), барберских радњи и занатских радњи свих врста. Улицом је у том периоду доминирала апотека Околичањи" која је била једна од ретких зграда на два спрата.