Spiropentan je ugljovodonik sa formulom . To je najjednostavniji spiro-vezani cikloalkan, triangulan. Prošlo je nekoliko godina nakon otkrića 1887. godine dok nije utvrđena struktura ovog molekula. Prema pravilima nomenklature za spiro jedinjenja, sistematski naziv je spiro[2.2]pentan. Međutim, ne može biti konstitutivnih izomernih spiropentana, te je ime jedinstveno bez zagrada i brojeva.
Sinteza
Nakon što je Gustavson proizveo ciklopropan reakcijom sa mlevenim metalom cinka, pokušao je istu reakciju sa 2 (pogledajte šemu formule). Početni materijal se lako dobija reakcijom pentaeritritola sa bromovodoničnom kiselinom. Molekul sa formulom je nastao. U početnoj publikaciji je nazvan . Godine 1907, Feht je izrazio pretpostavku da to mora da bude spiropentan, konstitutivni izomer vinilciklopropana. Dodatni dokazi o strukturi ugljovodonika potiču iz činjenice da se on takođe može dobiti iz (vidi shemu formule).
Formiranje spiropentana Spiropentan je teško odvojiti od ostalih proizvoda reakcije i rane procedure su rezultirale nečistim smešama. Decenijama kasnije, način proizvodnje je poboljšan. Spiro ugljovodonik se može odvojiti od nusproizvoda () destilacijom.
Osobine Fizička svojstva
Određivanje strukture difrakcijom elektrona pokazalo je dve različite C-C dužine; veze za kvarterni („spiro”) atom ugljenika su kraće (146,9 pm) od onih između metilenskih grupa (CH2–CH2, 151.9 pm). C–C–C uglovi na spiro C atomu su 62,2°, veći nego u ciklopropanu.G. Dallinga, R. K. van der Draai, L. H. Toneman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas 87, 897 (1968).
Hemijska svojstva
Prilikom zagrevanja molekula spiropentana obeleženih atomima deuterijuma, primećuje se reakcija topomerizacije ili „stereomutacije“, slična onoj kod ciklopropana: se uravnotežuje sa .J. J. Gajewski, L. T. Burka, Journal of the American Chemical Society 94, Nr. 25, 8857 (1972). Topomerizacija spiropentana
Gustavson (1896) je izvestio da zagrevanje spiropentana na 200 °C dovodi do toga da se on promeni u druge ugljovodonike. Termoliza u gasnoj fazi od 360 do 410 °C rezultirala je ekspanzijom prstena do konstitutivnog izomera metilenciklobutana, zajedno sa produktima fragmentacije etena i propadiena.M. C. Flowers, H. M. Frey, Journal of the Chemical Society, 1961, 5550. Pretpostavlja se da se duža - i slabija - veza prvo prekida, formirajući diradikalni intermedijer. Termoliza spiropentana
Reference
Категорија:Циклопропани Категорија:Спиро једињења Категорија:Полициклични неароматични угљоводоници