Кубок Португалії з футболу 1999–2000 — 60-й розіграш кубкового футбольного турніру в Португалії. Титул вдесяте здобув Порту.
Календар Раунд Дата матчів Матчі Клуби Перший раунд 4-15 вересня 1999 68+9 228 → 160 Другий раунд 18-19 вересня 1999 62+14 160 → 98 Третій раунд 5 жовтня 1999 40+1 98 → 58 Четвертий раунд 13 листопада - 1 грудня 1999,1 грудня 1999 (перегравання) 29+3 58 → 29 П'ятий раунд 9-12 січня 2000,19 січня 2000 (перегравання) 14+3 29 → 15 Шостий раунд 25-26 січня 2000,2 лютого 2000 (перегравання) 7+1 15 → 8 1/4 фіналу 9 лютого 2000 4 8 → 4 1/2 фіналу 12 квітня 2000 2 4 → 2 Фінал 21 травня 200025 травня 2000 (перегравання) 1+1 2 → 1
Четвертий раунд
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|13 листопада 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|14 листопада 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|24 листопада 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|1 грудня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|1 грудня 1999
П'ятий раунд Клуб Жил Вісенте пройшов до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|9 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|11 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|12 січня 2000
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|19 січня 2000
Шостий раунд Клуб Порту пройшов до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|25 січня 2000
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|26 січня 2000
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|2 лютого 2000
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|9 лютого 2000
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|12 квітня 2000
Фінал
Перегравання
Посилання Кубок Португалії на rsssf Кубок Португалії на zerozero