Кубок Португалії з футболу 1998–1999 — 59-й розіграш кубкового футбольного турніру в Португалії. Титул вперше здобув Бейра-Мар.
Календар Раунд Дата матчів Матчі Клуби Перший раунд 12-13 вересня 1998 70+5 230 → 160 Другий раунд 4 жовтня 1998 62+3 160 → 98 Третій раунд 1 грудня 1998 40+5 98 → 58 Четвертий раунд 10 січня 1999,20 січня 1999 (перегравання) 29+3 58 → 29 П'ятий раунд 16 лютого 1999 14 29 → 15 Шостий раунд 7 березня - 8 квітня 1999,7 березня 1999 (перегравання) 7+1 15 → 8 1/4 фіналу 11 квітня 1999,21-28 квітня 1999 (перегравання) 4+3 8 → 4 1/2 фіналу 5 травня 1999 2 4 → 2 Фінал 19 червня 1999 1 2 → 1
Четвертий раунд
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|10 січня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|20 січня 1999
П'ятий раунд Клуб Алверка пройшов до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|16 лютого 1999
Шостий раунд Клуб Торреенсі пройшов до наступного раунду після жеребкування.
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|7 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|27 березня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|8 квітня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|28 березня 1999
1/4 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|11 квітня 1999
Перегравання
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|21 квітня 1999
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|28 квітня 1999
1/2 фіналу
|colspan="3" style="background-color:#97DEFF"|5 травня 1999
Фінал
Посилання Кубок Португалії на rsssf Кубок Португалії на zerozero