Бензонітрил — хімічна сполука з формулою , скорочено PhCN. Ця ароматна органічна сполука являє собою безбарвну рідину з солодким гірко-мигдальним запахом.
Виробництво Бензонітрил створюють шляхом окислення толуену, тобто його реакції з аміаком і киснем (або повітрям) при температурах 400—450 °C:
+ 3/2 + → +
У лабораторії його можна отримати шляхом дегідратації або або за допомогою з використанням або NaCN / DMSO та :
Застосування Бензонітрил є корисним розчинником та використовується для утворення багатьох похідних. Він реагує з амінами, утворюючи після гідролізу N-заміщені бензаміди. Це попередник дифенілкетиміну за допомогою реакції з з подальшим метанолізом.
Бензонітрил утворює координаційні комплекси з перехідними металами. Один із прикладів є PdCl2(PhCN)2. Бензонітрильні ліганди легко витісняються сильнішими лігандами, що робить бензонітрильні комплекси корисними синтетичними проміжними продуктами.
Історія Про бензонітрил повідомив у 1844 році. Він знайшов цю сполуку як продукт термічної дегідратації . Він визначив його будову з вже відомої аналогічної реакції з утворенням ціаністого водню. Він також ввів назву бензонітрил, яка дала назву всій групі нітрилів.
У 2018 році з'явилося повідомлення про виявлення бензонітрилу в міжзоряному середовищі.
Примітки
Посилання
International Chemical Safety Card 1103